Википедия

Новичок (отравляющие вещества): различия между версиями

Интерактивная навигация по истории
[отпатрулированная версия][отпатрулированная версия]
← Предыдущая правкаСледующая правка →
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
Информация о синтезе и изучении ряда свойств веществ семейства "Новичок" в США, источники https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S2405844019368124
Нет описания правки
Строка 28:
 
== Исторические аспекты ==
Разработка «Новичка» была частью советской секретной программы «Фолиант»{{sfn|Tucker|2006|с=231}} и, по данным Владимира Углева<ref name="Uglev" />, проводилась с 1972 года в [[Вольск]]ом филиале [[ГосНИИОХТ]]<ref name="TheBell"/>. По данным [[Фёдоров, Лев Александрович|Льва Фёдорова]]<ref name="Fedor">[http://levfedorov.ru/chemarmament-16-3/ ''Фёдоров Л. А.'' Химическое вооружение — война с собственным народом: Трагический российский опыт. — Т. 2. — {{М.}}: Лесная страна, 2009. — С. 232—234.] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20171023063028/http://levfedorov.ru/chemarmament-16-3/ |date=2017-10-23 }}</ref> «Фолиант» в 1970-е  — 1980-е годы была обширной программой по разработке комплекса химического вооружения, от снаряжения химических боеприпасов зарином до исследований [[V-газы|V-газов]]. Начиная с 1992 года некоторые учёные-[[диссидент]]ы предали огласке сведения о разработке «Новичка»<ref>[http://криминальныйсаратов.рф/page-268.html «Саратовские вести», [[Саратов]]. 2 февраля 1994 года] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20171118070434/http://xn--80aaai0aaiemhmcqrjou0nra.xn--p1ai/page-268.html |date=2017-11-18 }}</ref><ref>{{статья
|заглавие = Следствие/приговоры
|ссылка = https://www.kommersant.ru/doc/70654
Строка 41:
}}</ref>. На Западе источником информации о веществах группы «Новичок» и способах их производства являются мемуары советского учёного [[Мирзаянов, Вил Султанович|Вила Мирзаянова]], эмигрировавшего в США в 1995 году. До своего отъезда он имел доступ к разработкам химического оружия в ГосНИИОХТ<ref name="Mirza"/> в Москве, в частности, к работам по [[Бинарное оружие|бинарной схеме]] для [[VR (вещество)|российского V-газа]] (Ленинская и Государственная премии 1991 года<ref name="Fedor"/>). Согласно Мирзаянову, «Новички» принадлежат к четвёртому (по другим данным — к третьему<ref>''Tucker J. B.'' War of Nerves. — New York: Anchor Books, 2006; p. 231.</ref>) поколению [[Химическое оружие|боевых отравляющих веществ]]. В 2008 году Мирзаянов в своей книге<ref name="Mirza" /> впервые, по его утверждению, раскрыл формулы веществ А-230, А-232, А-234, А-242 (Новичок-5), А-262 (Новичок-7)<ref>{{cite news|url=https://www.novayagazeta.ru/articles/2018/03/15/75815-nado-bylo-navsegda-lishit-rossiyu-ee-sekreta|title=«Надо было навсегда лишить Россию ее секрета». Интервью Вила Мирзаянова, одного из разработчиков секретного яда «Новичок» — Павлу Каныгину|publisher=Новая Газета|author=Павел Каныгин|date=2018-03-15|archiveurl=https://web.archive.org/web/20180316072851/https://www.novayagazeta.ru/articles/2018/03/15/75815-nado-bylo-navsegda-lishit-rossiyu-ee-sekreta|archivedate=2018-03-16}}</ref>.
 
Мирзаянов также получал информацию от Владимира Углева<ref name="Uglev" group="K">Углев, Владимир Иванович, окончил [[РХТУ]] в 1975 году, с 1975 по 1990 г. работал в Вольском филиале ГосНИИОХТ. Наряду с [[Мирзаянов, Вил Султанович|В. Мирзаяновым]] является одним из основных источников сведений о «Новичках» в открытой печати. [[Диссидент]], преследовался за разглашение государственной тайны.</ref>, который в 1975—1990 годах работал в группе, руководимой Петром Кирпичёвым, в филиале ГосНИИОХТ в Вольске. Углев утверждает<ref name="TheBell"/>, что «именно Кирпичёв Пётр Петрович является единственным автором нового типа ФОС (фосфорорганических соединений), нового раздела в специальной химии, что именно этому талантливому и скромному химику-синтетику принадлежат права на научные открытия в этой области». По данным Углева, всего в период с 1972 по 1988 год в научной группе, которую возглавлял Кирпичёв, было разработано четыре основные вещества группы «Новичок» и несколько сот их модификаций<ref name=TheBell/>. Первое вещество этой группы было синтезировано Кирпичёвым в 1972 году, два других — самим Углевым в 1976 году, четвёртое — Кирпичёвым в начале 1980-х годов<ref name=TheBell/>. Первые три из них — жидкости, последнее представляет собой порошок. Эти вещества относятся к одному классу, но различаются по их [[прекурсор]]ам, способам получения и методам использования в качестве боевых отравляющих веществ<ref name=TheBell/>. Углев рассказал в 2020 году в интервью ''[[Deutsche Welle]]'', что программы по разработке «Новичка» «каждый год» меняли своё название: «у меня было три-четыре темы обычно, по Новичкам, по всей этой группе веществ, в нашей группе, и они каждый год меняли [название], то есть, их было, этих названий, за 15 лет <...…> до 60 различных наименований, от ежей до слонов»<ref name="dw2509vid">{{Cite web|url=https://www.dw.com/ru/где-живет-навальный-в-берлин-и-что-он-сказал-о-версиях-своего-отравления-dw-новости-25092020/av-55059015|title=Где живет Навальный в Берлине, и что он сказал о версиях своего отравления?|date=25.09.2020|publisher=DW}}</ref>.
 
Нидерландская газета ''[[NRC Handelsblad]]'' пришла к выводу о том, что в начале 1990-х годов на Западе сознательно проигнорировали сообщения Мирзаянова о появлении нового класса нервно-паралитических БОВ, так как не хотели сорвать подписание конвенции об уничтожении химического оружия. Текст этого документа был одобрен незадолго до появления публикаций о «Новичке» после более чем двадцатилетних переговоров. Конвенция должна была быть подписана в течение нескольких недель. Признание существования «Новичка» означало бы признание недобросовестности СССР (и затем России), которые в ходе подготовки конвенции умолчали о разработке нового типа химического оружия и обманули Запад. Это поставило бы под угрозу подписание документа<ref>{{Cite news|title=‘Unknown’ newcomer novichok was long known|url=https://www.nrc.nl/nieuws/2018/03/21/unknown-newcomer-novichok-was-long-known-a1596490|work=NRC|accessdate=2018-03-21|language=nl|archiveurl=https://web.archive.org/web/20180628212230/https://www.nrc.nl/nieuws/2018/03/21/unknown-newcomer-novichok-was-long-known-a1596490|archivedate=2018-06-28}}</ref>.
Строка 91:
25 марта 2018 года начальник лаборатории химико-аналитического контроля научного центра [[Минобороны России]] доктор химических наук Игорь Рыбальченко сообщил<ref>[http://www.interfax.ru/russia/605145 В Минобороны РФ заявили о наличии подтверждения разработки «Новичка» в США / [[interfax.ru]], 25.03.2018]</ref>, что ещё в 1998 году (то есть за 10 лет до публикации книги Мирзаянова<ref name="Mirza"/>) химическая формула и [[масс-спектрометрия|масс-спектр]] вещества A-234 были обнаружены российскими специалистами в Спектральной библиотеке NIST98<ref>[https://www.nist.gov/news-events/news/1998/02/nist-98-provides-largest-ever-expansion-and-improvement-mass-spectral Информационное сообщение о выпуске библиотеки масс-спектров NIST98.] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20180628212231/https://www.nist.gov/news-events/news/1998/02/nist-98-provides-largest-ever-expansion-and-improvement-mass-spectral |date=2018-06-28 }} 17 февраля 1998 года</ref> [[Национальный институт стандартов и технологий|Национального института стандартов и технологии (NIST)]] [[США]]<ref name="Edgewood">{{Cite web|url=https://archive.org/details/Edgewood|title=Скриншот РТР от 25 марта 2018 года с формулой и масс-спектром вещества A-234|archiveurl=https://web.archive.org/web/20180423104635/https://twitter.com/WZorNET/status/978029095752753158 |archivedate=2018-04-23 }}</ref>. Внес их в базу Деннис К. Рорбаух (Dennis K. Rohrbaugh), химик из отдела судебно-медицинских экспертиз Эджвудского центра химических исследований и разработок армии США<ref name="Roghrbaugh">{{cite report |page=3 |url=https://www.apg.army.mil/PDF/APGNEWS/archives/pdf2010/July0110.pdf |title=Фотография и биография д-ра Денниса К. Рорбауха, смотри страницу 3 |publisher=Aberdeen Proving Ground News |date=1 июля 2010 |accessdate=25 апреля 2018 года |archiveurl=https://web.archive.org/web/20161215114131/https://www.apg.army.mil/PDF/APGNEWS/archives/pdf2010/July0110.pdf |archivedate=2016-12-15 }}</ref>. Эта же формула имеется в базе данных британского [[Королевское химическое общество|Королевского химического общества]]<ref name=chemspider234>[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.64808787.html ChemSpider: A-234 (nerve agent)] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20180419120700/http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.64808787.html |date=2018-04-19 }}</ref> и отличается от второй (правой) структурной формулы на рисунке 1 заменой [[метил]]ьного радикала при атоме кислорода на [[этил]]ьный (см. рисунок 3). Однако уже в версии 2008 это соединение NIST № 226889 убрали<ref>{{Cite web|lang=en|url=https://timhayward.wordpress.com/2018/04/01/update-to-briefing-note-doubts-about-novichoks/|title=Update to briefing note ‘Doubts about Novichoks’|website=Tim Hayward|date=2018-04-01|accessdate=2020-09-02}}</ref>.
 
В 2018 году B. Мирзаянов заявил, что благодаря его публикациям опытные образцы данного вещества могли быть получены во многих странах<ref>{{cite web |url=https://www.svoboda.org/a/29101573.html |title=Архивированная копия |accessdate=2018-03-17 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20180318120213/https://www.svoboda.org/a/29101573.html |archivedate=2018-03-18 }} 15.03.2018.</ref>. Такая же точка зрения была выражена в обзоре истории «Новичков», представленном российской делегацией на 57-й Сессии исполкома [[ОЗХО]]<ref name="OPCW57">[http://www.mid.ru/posledniye_dobavlnenniye/-/asset_publisher/MCZ7HQuMdqBY/content/id/3158526 Пресс-конференция российской делегации по итогам 57-й сессии Исполнительного совета [[ОЗХО]]. 4 апреля 2018 года.] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20180504092206/http://www.mid.ru/posledniye_dobavlnenniye/-/asset_publisher/MCZ7HQuMdqBY/content/id/3158526 |date=2018-05-04 }}</ref>. В частности, известно, что небольшое количество токсиканта А-230 было наработано в [[Чехия|Чехии]] в 2017 году для исследовательских целей и впоследствии уничтожено<ref>[https://tass.ru/mezhdunarodnaya-panorama/5175483 Земан: в Чехии нарабатывался нервно-паралитический агент «Новичок».] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20180503235224/https://tass.ru/mezhdunarodnaya-panorama/5175483 |date=2018-05-03 }} 2 мая 2018 года</ref>. Вещества из этой группы также разрабатывались в США в 1970-х годах, хотя и никогда не предназначались для использования в качестве оружия<ref name="Blum" />.
 
Благодаря опубликованной в 2020 году научной статье в журнале Heliyon<ref>{{Статья|ссылка=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S2405844019368124|заглавие=Hydrolysis and enzymatic degradation of Novichok nerve agents|год=2020-01-01|язык=en|издание=Heliyon|том=6|выпуск=1|страницы=e03153|issn=2405-8440|doi=10.1016/j.heliyon.2019.e03153}}</ref>, стало известно, что послеПосле 2018 года в [[:en:Edgewood_Chemical_Biological_CenterEdgewood Chemical Biological Center|Химико-биологическом центре Эджвуда]] производилась разработка методов синтеза и были наработаны, по меньшей мере, три вещества из семейства "«Новичок" -» — A230, A232 и A234, с чистотой итоговых продуктов на уровне 95 %. Для указанных веществ также было проведено изучение ферментативных свойств, а такжеи скорости гидролиза, в дальнейшем. планируетсяПланировалось дальнейшее изучение стереохимии ферментативных реакций и возможности использования белковой инженерии для нейтрализации действия данных веществ<ref>{{Статья|ссылка=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S2405844019368124|заглавие=Hydrolysis and enzymatic degradation of Novichok nerve agents|год=2020-01-01|язык=en|издание=Heliyon|том=6|выпуск=1|страницы=e03153|issn=2405-8440|doi=10.1016/j.heliyon.2019.e03153}}</ref>.
 
== Синтез ==
28 февраля 2020 года неформальный союз стран, способствующих контролю за нераспространением химического оружия, {{Не переведено 5|Австралийская группа||en|Australia Group}}, добавил в свой список [[прекурсор]]ов химического оружия<ref name="AG">{{cite web|url=https://costanziresearch.com/cw-nonproliferation/cw-control-lists/ag-chemicals/|title=Australia Group Chemical Weapons Precursors List
|website=costanziresearch.com}}</ref> 22 вещества с идентификаторами ''AG''66  — ''AG''87, которые могут использоваться для синтеза A-232 и A-234.
 
Принципиально возможный способ синтеза таких веществ, как А-232 и А-234 (имеющий также много общего с синтезом [[табун (вещество)|табуна]]), описан<ref>''Saunders B. C.'' Some aspects of the chemistry and toxic action of organic compounds containing phosphorus and fluorine. — Cambridge: University Press, 1957; p. 89.</ref> на примере их менее токсичного аналога, «Сандерс-8»<ref name="Sand8" group="K"/>.
 
<chem>C2H5OH + Cl(POF)Cl -> (C2H5)O(POF)Cl + HCl</chem>
Строка 107:
<chem>(C2H5)O(POF)Cl + HN(CH_3)2 + HCl -> (C2H5)O(POF)N(CH3)2 + 2(CH3)2NH.HCl</chem>
 
Один из прекурсоров, [[диметиламин]], берётся в количестве, втрое превышающем необходимое для синтеза. Причина в том, что диметиламин — это основание, связывающее побочный продукт реакции ([[соляная кислота|соляную кислоту]]) в хлорид диметиламмония. При синтезе А-234 вместо диметиламина в схеме должен использоваться<ref name="Mirza"/><ref name=cs/> {{math|''N,N''}}-[[диэтилацетамидин]]<ref>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4243241 {{math|''N,N''}}-диэтилацетамидин] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20180507221425/https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4243241 |date=2018-05-07 }}</ref> (прекурсор ''AG''74<ref name="AG" />), который может синтезироваться из [[ацетонитрил]]а и [[диэтиламин]]а (прекурсор ''AG''64<ref name="AG" />)  — такого типа [[реакция присоединения]] приведена в уравнении (37) в книге «[[Пестицид]]ы»<ref>''Мельников Н. Н.'' Пестициды. Химия, технология и применение. — Москва: Химия, 1987, [https://chem21.info/page/049037253106190104129216217094038212039170244201/ с.443]</ref>). Эта возможность согласуются с данными<ref name="Gertz"/> о том, что в число прекурсоров «Новичков» входит [[этиловый спирт]] и ацетонитрил и что технологии их возможного производства сходны с употребляющимися при производстве удобрений и пестицидов. Владимир Углев не только подтвердил, что {{math|''N,N''}}-диэтилацетамидин является прекурсором для A-230, A-232 и A-234, но и сообщил, что этот прекурсор имеет сильный и неприятный мышиный запах, которым, по мнению Углева, должны обладать и сами «Новички»<ref name="MS">{{cite web|url=https://ru.krymr.com/a/zagadka-dvuh-flakonov-novichok-solsberi-vladimir-uglev/29541636.html|title=Загадка двух флаконов. Российский химик об отравлении в Солсбери|author=Дмитрий Волчек. [[Радио «Свобода»]]|date=2018-10-13|accessdate=2020-09-25}}</ref>
 
Чтобы связать соляную кислоту, в схему синтеза может вводиться другое органическое основание, например, [[триэтиламин]], подобно тому, как это было сделано при синтезе аналога «Новичка»<ref name="Hosseini">''Hosseini S.E. et al''.[https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/rcm.7757 Fragmentation pathways and strucrural charaterization of organophosphorus compounds], Rapid Commun. Mass Spectrom. 2016, 30, 2585—2593</ref> из [[метилфосфонилдифторид]]а (прекурсор ''AG''4<ref name="AG" />) и [[тетраметилгуанидин]]а:
 
<chem>CH3POF2 + HNC(N(CH3)2)2 + N(C2H5)3 -> </chem>
Строка 119:
<chem>->(C2H5)O(POF)NC(CH3)N(C2H5)2 + (C2H5)3N.HCl</chem>
 
По утверждению Мирзаянова<ref name="Mirza" /> [[радикал (химия)|радикалрадикалом]]ом, на место которого при синтезе молекулы «Новичка» встаёт диэтилацетамидин (см [[Координационная химия]]), служит и не фтор, и не хлор, как в приведённых реакциях, а [[цианогруппа]].
 
== Токсичность ==
Строка 132:
|издание= Molecular Informatics
|том= 38
|выпуск=8-98—9
|lang=en
|страницы=1800106
Строка 161:
 
=== Первое известное отравление ===
В мае 1987 года химик Андрей Железняков проводил испытания с веществом А-232 в лаборатории [[ГосНИИОХТ]] в Москве. Из-за неисправности вытяжки во время испытаний небольшое количество активного вещества попало в воздух и вызвало отравление. Сам Железняков так описал свои ощущения: «У меня перед глазами появились круги — красные и оранжевые. В ушах звенело, я задержал дыхание. Я ощутил страх, как будто что-то должно было произойти. Я сел на стул и сказал ребятам: „Я влип“». Железнякову был введен антидот, после чего начальник сказал ему идти домой. По дороге домой его состояние стало ухудшаться, возле площади Ильича у него начались яркие [[Галлюцинация|галлюцинации]], показалось, что церковь «начала сиять и затем распалась на кусочки». После этого он потерял сознание и был доставлен в [[Институт Склифосовского]]. Прибывшие туда сотрудники КГБ взяли с врача приёмного отделения подписку о неразглашении и заявили, что Железняков «съел плохие сосиски». Врачам пришлось догадываться, чем именно отравился Железняков. Ему назначили лечение [[атропин]]ом. Железняков пришёл в сознание только через десять дней и ещё восемь дней после этого пролежал в реанимации. Несмотря на лечение, у него развился токсический [[гепатит]], позднее переросший в [[цирроз печени]], он начал терять способность ходить, развилась слабость рук, неспособность читать и концентрировать внимание, [[эпилепсия]], [[депрессия]]. Через несколько месяцев его состояние улучшилось, но в целом он так и не смог восстановиться и не смог вернуться к работе. Болезнь печени, слабость, эпилептические припадки и [[неврит тройничного нерва]] продолжали его преследовать. Железнякову была назначена специальная государственная пенсия. Спустя 5 лет, в 1992 году, он скончался от инсульта<ref name="inopressa">[https://www.inopressa.ru/article/22mar2018/guardian/novichok2.html Эндрю Рот, Том Маккарти. The Guardian. "«Я влип"». Советский ученый, отравившийся "«Новичком"», умер в одиночестве]</ref><ref>{{Cite web |url=http://www.theguardian.com/world/2018/mar/22/andrei-zheleznyakov-soviet-scientist-poisoned-novichok |title=‘It’s got me’ – lonely death of Soviet scientist poisoned by novichok |author=Andrew Roth, Tom McCarthy |date=2018-03-22 |publisher=the Guardian |lang=en |accessdate=2018-03-25}}</ref><ref>{{Cite web |url=https://www.svoboda.org/a/29096697.html |title=Жертвы «Новичка». История яда, фигурирующего в деле об отравлении в Солсбери |publisher=Радио Свобода |lang=ru |accessdate=2018-03-13}}</ref><ref>{{Книга |автор=Jonathan B. Tucker |заглавие=War of nerves: chemical warfare from World War I to al-Qaeda |ответственный=|издание= |место=New York |издательство=Anchor Books |год=2007 |страницы=273 |страниц= |isbn=ISBN 978-1-4000-3233-4 |isbn2=}}</ref>.
 
=== Отравление Ивана Кивелиди ===
Строка 175:
«Новичок» уже убивал |издание=[[Новая газета]] |год=2018 |номер=30 |страницы=6—7 |язык=ru|ссылка=https://www.novayagazeta.ru/articles/2018/03/22/75896-rezhim-novichka }}</ref>, в том числе, через посредников, убийце, Владимиру Хуцишвили<ref name="Negation">{{Cite web|url=https://www.novayagazeta.ru/articles/2018/04/02/76026-otritsanie-novichka|title=Отрицание «Новичка»|date=2018-04-02|publisher=Новая газета - Novayagazeta.ru|lang=ru|accessdate=2018-04-02|archiveurl=https://web.archive.org/web/20180402163457/https://www.novayagazeta.ru/articles/2018/04/02/76026-otritsanie-novichka|archivedate=2018-04-02}}</ref>. На Западе публиковалась альтернативная версия убийства как «одного из первых в серии отравлений, совершенных российскими спецслужбами» с помощью яда, «используемого шпионами»<ref name="FP453-457">''Felshtinsky Yu., Pribylovsky V.,''The Corporation: Russia and the KGB in the Age of President Putin. -London:Encounter Books, 2009; c. 453—457, [ISBN 978-1-59403-246-2]</ref>, при этом Леонид Ринк считается подставной фигурой.
 
(<small>Заключительная часть настоящего раздела основана на копиях актов экспертиз, опубликованных в<ref name="NOV201830"/><ref name="Negation"/> и масс-спектра, табулированного в<ref name="Edgewood"/>.</small>) Идентификация токсиканта в ходе уголовного дела осуществлялась на основе масс-спектра вещества, нанесённого на телефонную трубку Кивелиди (верхний из двух графиков на рисунке 4), и элементного анализа, с учетомучётом выявленного «антихолинэстеразного действия» этого яда. На основании этих сведений была получена [[молекулярная масса]] вещества (224) и массы молекулярных ионов, на которые исходная молекула расщепляется при [[ионизация|ионизации]]. Эксперты заключили, что исследуемое вещество является нервно-паралитическим отравляющим веществом, производным [[ортофосфорная кислота|фосфорной кислоты]], с наличием двух атомов азота (в согласии с [[азотное правило|азотным правилом]]) и как минимум одного этильного радикала в молекуле, а также сделали догадки о структуре самой молекулы. Однако, по заключению ГосНИИОХТ, при элементном анализе было упущено наличие [[фтор]]а в исследуемом веществе, что в значительной степени обесценивает угаданную структурную формулу, в которую фтор не был включён. В итоге отравляющий агент был охарактеризован как «азотосодержащее фторфосфорорганическое соединение… с ярко выраженной антихолинэстеразной активностью». В соответствии с заключением судмедэкспертизы, при контакте с кожей скрытый период действия применённого против Кивелиди отравляющего вещества составляет, как правило, от полутора до пяти часов.
 
Для сравнения с масс-спектром из уголовного дела на нижнем графике показан масс-спектр вещества A-234, табулированный в вышеуказанной базе данных NIST98. Сопоставление спектров вполне оправдывает предположение<ref name="NOV201830"/> об отравлении Кивелиди токсикантом А-234.
Строка 182:
В 2019 году появилась версия, что [[Болгария|болгарский]] торговец оружием Емельян Гебрев тремя годами ранее был отравлен «Новичком», она проверяется следствием<ref>https://www.theguardian.com/world/2019/feb/11/uk-bulgaria-investigate-2015-poisoning-emilian-gebrev</ref>.
 
Емельян Гебрев — предприниматель из Болгарии, владеет крупной болгарской компанией «Эмко», специализирующейся на экспорте оружия. Так, во время войны в Грузии в 2008 году Гебрев участвовал в поставках вооружения из Болгарии (его доля в общем объёме  — в пределах 10 %).
 
Гебрева попытались отравить 28 апреля 2015 года в [[София|Софии]]. На приёме, который компания устроила для деловых партнеров, Гебрев внезапно почувствовал себя плохо и несколько минут спустя потерял сознание, его госпитализировали. Практически в то же самое время недомогание почувствовал его сын Христо Гебрев, находившийся в другой части города. Схожие симптомы отравления обнаружились и у директора оружейной компании Валентина Тахчиева, который также находился далеко от Гебрева. Все трое находились перед приёмом в офисе компании Гебрева в здании отеля «Орбита» в Софии. Гебрев впал в кому, затем его состояние стало постепенно улучшаться, и спустя месяц его выписали из больницы. Однако в конце мая здоровье Емельяна Гебрева вновь резко ухудшилось, он был вынужден вернуться в госпиталь<ref name=aif>[https://aif.ru/society/people/kto_takoy_emelyan_gebrev Кто такой Емельян Гебрев?], АиФ, 27.08.2020.</ref>.
Строка 188:
Гебрев предположил, что отравление могло быть связано с тем, что его компания поставляла оружие на Украину, а также якобы с возможными претензиями России на оружейный завод его компании<ref name=novayagazeta>[https://novayagazeta.ru/news/2019/11/24/157150-the-insider-i-bellingcat-rasskazali-o-vosmi-sotrudnikah-gru-prichastnyh-k-otravleniyu-novichkom-bolgarskogo-predprinimatelya The Insider и Bellingcat рассказали о восьми сотрудниках ГРУ, причастных к отравлению «Новичком» болгарского предпринимателя], Новая газета, 24.11.2019.</ref>.
 
Позднее, в 2015 году, лаборатория Хельсинкского университета, специализирующаяся на химическом оружии, смогла обнаружить в организме Гебрева следы двух фосфорорганических соединений, которые давали основания подозревать, что бизнесмена пытались убить нервно-паралитическим веществом из группы «Новичок»<ref>[https://www.svoboda.org/a/30288391.html Отравление болгарского бизнесмена Гебрева: появились новые сведения], Свобода, 23.11.2019</ref>.
 
В феврале 2020 года софийская городская прокуратура предъявила заочные обвинения трём россиянам. Также сообщалось, что в результате расследования были собраны данные ещё о четырёх попытках убийства Гебрева, две из которых имели место за пределами Болгарии<ref name=aif />. Как установило следствие по видео с камер наблюдения, яд контактного действия был нанесён обвиняемыми на дверные ручки автомобилей пострадавших, но пропажа образцов анализов из финской лаборатории не позволила установить точную формулу вещества<ref>https://theins.ru/politika/234395</ref>.
Строка 205:
14 января 2019 года 62-я Сессия Исполкома ОЗХО рассмотрела и приняла консенсусом решение о включении двух новых групп веществ в Список 1 запрещённых веществ<ref>{{cite web|url=https://www.opcw.org/sites/default/files/documents/2019/01/ecm6202%28e%29.pdf|title=EC-M-62/2. Report of the Sixty-Second Meeting of the Executive Council|lang=en|date=2019-01-14|accessdate=2019-10-02}}</ref>. Решение было принято с учётом заявления российской делегации, в котором была дана оценка эффективности отравляющих веществ. Отмечалось, что российская делегация не присоединилась к консенсусу, но и не высказалась против решения.
 
Решено рекомендовать государствам  — участникам Конвенции о запрещении химического оружия внести в список 1 следующие вещества<ref>{{cite web|url=https://www.opcw.org/sites/default/files/documents/2019/01/ecm62dec01%2B%28e%29.pdf|title=EC-M-62/DEC.1. The United States of America, Canada, and the Netherlands. Proposed Additions to Schedule 1 of the Annex on Chemicals to the Chemical Weapons Convention
|lang=en|date=2019-01-14|accessdate=2019-10-02|pages=3}}</ref>:
* Общим для двух новых семейств отравляющих веществ является наличие радикала с общей формулой {{lang-en2|N-(1-(dialkylamino))alkylidene}}, частный случай которого, {{lang-en2|N-(1-(diethylamino))ethylidene}}, входит в приведённые на иллюстрациях структурные формулы веществ A-230, A-232 И A-234 справа от первого атома азота. При этом две [[этил]]ьные группы при втором атоме азота могут заменяться на любые две одинаковые углеводородные цепи с числом атомов углерода от 1 до 10, а в углеводородной цепочке, присоединённой к скелетному атому углерода, число атомов углерода может быть от нуля до десяти.
Строка 267:
== Отравление Алексея Навального ==
{{основная статья|Отравление Алексея Навального}}
20 августа Алексею Навальному стало плохо на борту самолёта Томск  — Москва; он впал в кому. 22 августа Навального в состоянии искусственной комы на реанимационном самолёте доставили из Омска, где он находился в больнице скорой помощи, в Берлин и госпитализировали в клинику «Шарите».
 
2 сентября 2020 года правительство Германии со ссылкой на результаты исследования [[Институт фармакологии и токсикологии Бундесвера|Института фармакологии и токсикологии Бундесвера]] заявило<ref>{{cite web|url=https://www.bundesregierung.de/breg-de/aktuelles/erklaerung-der-bundesregierung-im-fall-nawalny-1781790|title=Заявление Германского правительства|lang=de|date=2020-09-02|accessdate=2020-09-05}}</ref>, что Навальный был отравлен веществом «из группы Новичок»<ref>[https://www.bbc.com/russian/news-54002577 Власти Германии: Навального отравили веществом группы «Новичок»]
Строка 296:
* [https://fas.org/nuke/guide/russia/cbw/cw.htm Russian chemical weapons] — информация о химическом оружии российского производства от федерации американских ученых
* [https://www.wsj.com/articles/SB855787549252167000 The Chemical Weapons Coverup], by J. Michael Waller, [[The Wall Street Journal]], 13 февраля 1997
* [https://www.youtube.com/watch?v=sG0KM83Tx_M ОСТОРОЖНО: ЖЕРТВЫ "«НОВИЧКА"». Отравленная Родина секретного яда. Спецвыпуск из закрытого города / Youtube-канал Ксении Собчак]
{{Боевые отравляющие вещества}}
 
Источник — https://ru.wikipedia.org/wiki/Новичок_(отравляющие_вещества)