Рон родился и вырос в городе {{не переведено|есть=:en:Ada, Oklahoma|надо=Ада (штат Оклахома)|текст=Ада|язык=en|nocat=1Ada, Oklahoma}} (штат Оклахома), он был единственным сыном, младшим из всех. Он играл в бейсбол в старшей школе Ашера, его родители специально переехали туда чтобы он мог тренироваться под руководством легендарного тренера Марла Боуэна. Даже в очень юном возрасте Рон был уже выдающимся атлетом. Прямо после окончания старшей школы он находился на 41-м месте в рейтинге любителей-бейсболистов 1971 года второго отборочного круга команды [[Окленд Атлетикс]]. Сезон 1972 года Рон провёл в команде Кус-бей — Норд Бенд класса А, он набрал 265 очков в 52-х играх. 1973 год стал для него непродуктивным, он набрал 137 очков играя за команду Ки Уэст Конч, сделал всего 13 ранов за 59 игр. Травма плеча прервала его карьеру на следующие несколько лет. У отца Рона был друг детства бывший питчер высшей лиги Гарри «Кот» Бричин, благодаря этому Рона устроили в команду «[[Нью-Йорк Янкиз|Нью-Йорк Янки]]» он играл в их малой лиге в 1976 и 1977 годах. В последнем сезоне он отстоял питчером 14 игр, сделав 33 иннинга. В возрасте 24 лет его бейсбольная карьера закончилась, его жизнь захватили алкоголь и наркотики. Два года спустя ему снова удалось попасть в команду Янки но его выступления так же прошли без особого успеха. Травмированное плечо снова прервало его карьеру.
Бейсбольная карьера закончилась. Уильямсон перепробовал несколько других работ. Он стал пьяницей и наркоманом, у него начала всё больше проявляться серьёзная душевная болезнь, ввергая его в депрессию. Он жил с матерью Хуанитой Уильямсон.
