Новичок (отравляющие вещества): различия между версиями
| [отпатрулированная версия] | [отпатрулированная версия] |
Содержимое удалено Содержимое добавлено
Изложите Ваши претензии на СО, и посмотрим. А перечисление известных Новичков в этой статье было с 2018 года, поэтому так просто удалить это отсюда не получится |
Нет описания правки |
||
Строка 269:
[[Файл:CWC_schedule_1_phosphonofluoridates.png|thumb|right|120px|Фторфосфонаты]]
[[Файл:Novichok sctructures.png|thumb|340px|Рис.2. Слева: отравляющее вещество «Сандерс-8»<ref name="Sand8" group="K"/>, аналог «Новичков», справа: ацет[[амидины|амидин]]]]
== Отличительные особенности ==▼
Известные вещества этой группы при [[Стандартные условия|нормальных условиях]] находятся в жидком или твёрдом [[Состояния вещества|состоянии]]{{sfn|Mirzayanov|2008|pp=142—145}}.▼
Как и [[зарин]], [[циклозарин]], [[зоман]], представленный на рисунке 1б «Новичок» является фторфосфонатом, имеющим структурную формулу вида: <math>R_2</math>−<math>\mathrm {(POF)O}</math>−<math>R_1</math>, где <math>R_1 , R_2</math> — некоторые [[Радикал (химия)|радикалы]]<ref group="K">Такие вещества входят в [[Список 1 (химическое оружие)|Список 1]] [[ОЗХО|Организации по запрещению химического оружия]], и их производство в количестве более 100 г в год должно декларироваться в ОЗХО, если <math>R_2</math> = [[Метил|Me]], [[Этил|Et]], [[Изопропил|i-Pr]] или [[Пропил|n-Pr]]. Представленные на рисунке 1 «Новички» под это ограничение, очевидно, не подпадали и были включены в Список 1 отдельными пунктами.</ref>. Однако, в отличие от перечисленных веществ, в которых <math>R_2</math> — [[метил]]ьный радикал, соединенный с фосфором химической [[Связь химическая|связью]] фосфор—углерод, в «Новичках» (например, в А-232 на рисунке 1б) такая химическая связь может отсутствовать, и они представляют собой соединение фтор[[Фосфорорганические вещества|фосфорорганического]] радикала с [[Азоторганические соединения|азоторганическим]]{{sfn|Tucker|2006|p=232}}. В частности, при синтезе вещества А-230 в структурную формулу фторфосфоната вместо радикала <math>O</math>—<math>R_1</math> впервые был введён радикал ацет[[амидины|амидина]] (рисунок 2, справа) с образованием фосфор-азотной химической связи, повышающей токсичность{{sfn|Mirzayanov|2008|p=142}} и превращающей фторфосфонат в амидофторфосфонат. Более ранним аналогом «Новичков», амидофторфосфатом с фосфор-азотной связью, является отравляющее вещество «Сандерс-8»{{#tag:ref|Под «Сандерс-8» здесь понимается токсикант этил(диметил)амидофторфосфонат, изображенный на рисунке 2 и описанный формулой VIII в книге Сандерса{{sfn|Saunders|1957|p=91}}. Его производным является [[GV (вещество)|отравляющее вещество GV]], а при замене фтора на радикал циан он переходит в [[Табун (вещество)|табун]]||name="Sand8"|group="K"}}, изображённое на рисунке 2, слева.▼
По крайней мере некоторые «Новички» являются производными ацет[[амидины|амидина]] (на рисунке 2, справа). Можно найти определение, согласно которому вещество группы «Новичок» является производным ацетамидина или гуанидина с фосфор-азотной химической связью<ref>{{cite web|url=https://echo.msk.ru/blog/boris_751/2720749-echo/|author=Борис Жуйков|title=Ещё раз об отравлении Навального|date=2020-10-02|accessdate=2020-10-08}}</ref>. Можно также описать все известные вещества группы как А-230 и его производные{{sfn|Mirzayanov|2008}}. По официальным ([[Холстов, Виктор Иванович|Виктор Холстов]], 82-я минута видеозаписи<ref name="Kholstov"/>) и неофициальным ([[Мирзаянов, Вил Султанович|Вил Мирзаянов]]<ref>{{cite web|url=https://echo.msk.ru/blog/vil_mirzayanov/2721853-echo/|title=Полное разочарование|author=[[Мирзаянов, Вил Султанович|Вил Мирзаянов]]|date=2020-10-08|accessdate=2020-10-09|publisher=[[Эхо Москвы]]}}</ref>) заявлениям, семейство «Новичков» состоит из 50—60 похожих соединений.▼
== Вещества, относимые к «Новичкам» ==
Строка 287 ⟶ 281 :
* '''А-242''': метил-(бис(диэтиламино)метилен) амидофторфосфонат, твёрдый «сверхвысокотоксичный» химический аналог А-230, в котором радикал ацет[[амидин]] заменён на [[гуанидин]]{{sfn|Mirzayanov|2008|p=145}};
* '''А-262''': метил-(бис(диэтиламино)метилен) амидофторфосфат, твёрдый и «сверхвысокотоксичный»{{#tag:ref|Мирзаянов называет вещество А-262 «сверхвысокотоксичным»{{sfn|Mirzayanov|2008|pp=144—145}}, однако по расчётным данным в открытой литературе, токсичность этого вещества в 10 раз ниже, чем у А-234 ([[ЛД50|ЛД{{sub|50}}]]>7 мг/кг для человека перорально{{sfn|Carlsen|2018}})|group="K"}}, является производным вещества А-232<ref name="SC" />, в котором радикал амидина заменён на радикал гуанидина{{sfn|Mirzayanov|2008|pp=144—145}}.
▲== Отличительные особенности ==
▲Известные вещества этой группы при [[Стандартные условия|нормальных условиях]] находятся в жидком или твёрдом [[Состояния вещества|состоянии]]{{sfn|Mirzayanov|2008|pp=142—145}}.
▲Как и [[зарин]], [[циклозарин]], [[зоман]], представленный на рисунке 1б «Новичок» является фторфосфонатом, имеющим структурную формулу вида: <math>R_2</math>−<math>\mathrm {(POF)O}</math>−<math>R_1</math>, где <math>R_1 , R_2</math> — некоторые [[Радикал (химия)|радикалы]]<ref group="K">Такие вещества входят в [[Список 1 (химическое оружие)|Список 1]] [[ОЗХО|Организации по запрещению химического оружия]], и их производство в количестве более 100 г в год должно декларироваться в ОЗХО, если <math>R_2</math> = [[Метил|Me]], [[Этил|Et]], [[Изопропил|i-Pr]] или [[Пропил|n-Pr]]. Представленные на рисунке 1 «Новички» под это ограничение, очевидно, не подпадали и были включены в Список 1 отдельными пунктами.</ref>. Однако, в отличие от перечисленных веществ, в которых <math>R_2</math> — [[метил]]ьный радикал, соединенный с фосфором химической [[Связь химическая|связью]] фосфор—углерод, в «Новичках» (например, в А-232 на рисунке 1б) такая химическая связь может отсутствовать, и они представляют собой соединение фтор[[Фосфорорганические вещества|фосфорорганического]] радикала с [[Азоторганические соединения|азоторганическим]]{{sfn|Tucker|2006|p=232}}. В частности, при синтезе вещества А-230 в структурную формулу фторфосфоната вместо радикала <math>O</math>—<math>R_1</math> впервые был введён радикал ацет[[амидины|амидина]] (рисунок 2, справа) с образованием фосфор-азотной химической связи, повышающей токсичность{{sfn|Mirzayanov|2008|p=142}} и превращающей фторфосфонат в амидофторфосфонат. Более ранним аналогом «Новичков», амидофторфосфатом с фосфор-азотной связью, является отравляющее вещество «Сандерс-8»{{#tag:ref|Под «Сандерс-8» здесь понимается токсикант этил(диметил)амидофторфосфонат, изображенный на рисунке 2 и описанный формулой VIII в книге Сандерса{{sfn|Saunders|1957|p=91}}. Его производным является [[GV (вещество)|отравляющее вещество GV]], а при замене фтора на радикал циан он переходит в [[Табун (вещество)|табун]]||name="Sand8"|group="K"}}, изображённое на рисунке 2, слева.
▲По крайней мере некоторые «Новички» являются производными ацет[[амидины|амидина]] (на рисунке 2, справа). Можно найти определение, согласно которому вещество группы «Новичок» является производным ацетамидина или гуанидина с фосфор-азотной химической связью<ref>{{cite web|url=https://echo.msk.ru/blog/boris_751/2720749-echo/|author=Борис Жуйков|title=Ещё раз об отравлении Навального|date=2020-10-02|accessdate=2020-10-08}}</ref>. Можно также описать все известные вещества группы как А-230 и его производные{{sfn|Mirzayanov|2008}}. По официальным ([[Холстов, Виктор Иванович|Виктор Холстов]], 82-я минута видеозаписи<ref name="Kholstov"/>) и неофициальным ([[Мирзаянов, Вил Султанович|Вил Мирзаянов]]<ref>{{cite web|url=https://echo.msk.ru/blog/vil_mirzayanov/2721853-echo/|title=Полное разочарование|author=[[Мирзаянов, Вил Султанович|Вил Мирзаянов]]|date=2020-10-08|accessdate=2020-10-09|publisher=[[Эхо Москвы]]}}</ref>) заявлениям, семейство «Новичков» состоит из 50—60 похожих соединений.
== Исторические аспекты ==
| |||