Для захвата Пскова, являвшегося центром всего [[Северный фронт (ВеликаяПервая Отечественнаямировая война)|Северного фронта]], германское командование двинуло 5 полков (4 пехотных и 1 кавалерийский) и артиллерийские части. Эти войска продвигались к Пскову по железным и шоссейным дорогам с юга из [[Остров (город)|Острова]] и юго-запада из [[Валка|Валки]]<ref name="ИНТЕРВЕНЦИЯ">Николаев П. А. Интервенция Германии // Интервенция на Северо-Западе России 1917—1920 гг. — [[Российская академия наук]], Институт российской истории, Санкт-Петербургский филиал. — {{СПб.}}: «[[Наука (издательство)|Наука]]», 1995. — С. 93—99.</ref>. Непосредственно же для захвата Пскова были двинуты летучие отряды 53-го немецкого корпуса 8-й армии (генерала Г. Кирбаха) группы армий «Д» — в основном на город наступали силы 78-й дивизии<ref name=autogenerated12>''Ганин А. В.'' [http://orenbkazak.narod.ru/Pehlivanov.pdf Болгарин, защитивший Россию: судьба Иордана Пехливанова.] // orenbkazak.narod.ru</ref>. Взяв 21 февраля Режицу и подогнав состав, захваченный в Двинске, который снабдили блиндированными мешками с песком орудийными платформами (из-за чего в советской литературе он фигурирует как «бронепоезд») — немцы с этим составом и при поддержке броневиков двинулись на Псков<ref name="Черепанов-поле">''Черепанов А. И.'' Под Псковом, во главе 2-го красноармейского полка // Поле ратное моё. — М.: Воениздат, 1984. — 304 с.</ref><ref name=autogenerated9>Черепанов А. И. «Под Псковом и Нарвой». — М.: «[[Воениздат]]», 1956, с. 116.</ref>. Член управления войсками Северного фронта [[Позерн, Борис Павлович|Б. П. Позерн]] отмечал крайнюю малочисленность наступавших на Псков немцев: ''«По сведениям, они исчисляются чуть ли не ротами, хотя выигрыш их в том, что у них есть артиллерия и кавалерия. Это, как кажется, в небольшом количестве»''<ref name="Недоразумение">[http://sovdepia.narod.ru/pages/sovvlast/warcraft/23_febr_1918.html Праздник по недоразумению, или 23 февраля 1918 года посвящается…] // sovdepia.narod.ru</ref>.
21 февраля Псков был объявлен на осадном положении. В городе находилось большое количество солдат, так как самый город прикрывала (бежавшая из-под Двинска и Риги) [[12-я армия (Российская империя)|12-я русская армия]], а далее, в районе Острова, находилась [[1-я армия (Российская империя)|1-я русская армия]]. Однако ввиду полной небоеспособности им было приказано отступить в районы Новгорода, Луги и Старой Руссы, и солдаты массами спешно покидали город по шоссе на Лугу<ref name=autogenerated9 /><ref name="Недоразумение" />.
