Оксетан: различия между версиями

[непроверенная версия][непроверенная версия]
Содержимое удалено Содержимое добавлено
Спасено источников — 1, отмечено мёртвыми — 0. Сообщить об ошибке. См. FAQ.) #IABot (v2.0
м →‎Синтез: оформление
 
Строка 81:
 
== Синтез ==
Оксетаны получают действием щелочей на 3-галоген-1-пропанолы (или их сложные эфиры), при этом происходит внутримолекулярное алкилирование с замыканием оксетанового цикла. Так, незамещённый оксетан может быть синтезирован циклизацией 3-хлорпропилацетата под действием гидроксида калия при 150&nbsp; °C, выход при этом составляет ~40 %<ref>C. R. Noller (1955), "«Trimethylene oxide"», Org. Synth. 29: 92, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV3P0835 {{Wayback|url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV3P0835 |date=20110606044927 }} ; Coll. Vol. 3: 835</ref>:
: ClCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCOCH<sub>3</sub> + 2KOH <math>\to</math> (CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>O + CH<sub>3</sub>COOK + KCl + H<sub>2</sub>O
Другим методом синтеза оксетанов является фотохимическое 1,2-присоединение карбонильных соединений к алкенам ([[реакция Патерно-Бюхи]]):
Строка 87:
[[Файл:Paterno-Buchi reaction.svg|400 px|cenrter]]
 
В качестве карбонильного компонента в таком циклоприсоединении могут участвовать алифатические и ароматические альдегиды и кетоны, хиноны, и  т. п., в качестве алкенового - — ациклические и циклические олефины, некоторые гетероциклы (например, [[фуран]]) и кетенимины; при использовании несимметрично замещённых алкенов образуются смеси изомерных оксетанов.
 
== См. также ==