Малоновая кислота: различия между версиями
| [непроверенная версия] | [отпатрулированная версия] |
Содержимое удалено Содержимое добавлено
Д.Ильин (обсуждение | вклад) →Получение и применение: дополнение, оформление, иллюстрирование |
Д.Ильин (обсуждение | вклад) дополнение, оформление, викификация Метка: визуальный редактор отключён |
||
Строка 8:
| сокращения =
| наименование = Пропандиовая кислота
| хим. формула =
| молярная масса = 104,0606
| плотность = 1,619
Строка 14:
| темп. кипения =
| давление пара =
| темп. разложения =
| темп. вспышки =
| тройная точка =
Строка 25:
| удельная теплота парообразования =
| удельная теплота плавления =
| конст. диссоц. кислоты = (I)1,38; (II) 5
| растворимость = 73,5
| вещество1 =
Строка 54:
| твёрдость =
}}
'''Мало́новая кислота́''' ('''пропандиóвая, метандикарбóновая кислота'''), химическая формула
Обладает всеми
[[Соли]] и [[сложные эфиры]] малоновой кислоты называются ''малонатами''.
Содержится Название кислоты происходит от греческого слова μαλον (малон) — «яблоко».
Строка 65 ⟶ 67 :
Малоновая кислота хорошо растворима в воде и [[этанол]]е, а также в [[пиридин]]е и [[диэтиловый эфир|диэтиловом эфире]]. В [[бензол]]е малоновая кислота не растворяется.
Малоновая кислота образует два ряда производных по [[Карбоксильная группа|карбоксильным группам]] (кислых и полных): [[сложные эфиры]], [[нитрилы]], [[амиды]], [[Хлорангидриды карбоновых кислот|хлорангидриды]]. Например, в зависимости от условий проведения реакции при действии на малоновую кислоту [[тионилхлорид]]а
При нагревании кислоты выше температуры плавления или нагревания её водного раствора выше {{nobr|70 °C}} малоновая кислота легко декарбоксилируется с образованием [[Уксусная кислота|уксусной кислоты]]. Декарбоксилированию подвергаются также замещённые малоновые кислоты, которые превращаются в [[Карбоновые кислоты#Одноосновные предельные карбоновые кислоты|монокарбоновые кислоты]]:▼
▲Малоновая кислота образует два ряда производных по [[Карбоксильная группа|карбоксильным группам]] (кислых и полных): [[сложные эфиры]], [[нитрилы]], [[амиды]], [[Хлорангидриды карбоновых кислот|хлорангидриды]]. Например, в зависимости от условий проведения реакции при действии на малоновую кислоту [[тионилхлорид]]а SOCl<sub>2</sub> образуется полный хлорангидрид ClCOCH<sub>2</sub>COCl или полухлорангидрид ClCOCH<sub>2</sub>COOH.
: <chem>RCH(COOH)2 -> RCH2COOH + CO2</chem>.
▲При нагревании кислоты выше температуры плавления или нагревания её водного раствора выше 70 °C малоновая кислота легко декарбоксилируется с образованием [[Уксусная кислота|уксусной кислоты]]. Декарбоксилированию подвергаются также замещённые малоновые кислоты, которые превращаются в [[Одноосновные предельные карбоновые кислоты|монокарбоновые кислоты]]:
При нагревании с [[Пентаоксид фосфора|оксидом фосфора(V)]] малоновая кислота образует [[Диоксид триуглерода|недооксид углерода]]
Малоновая кислота и её сложные моноэфиры вступают в реакции [[Реакция Манниха|Манниха]], [[Реакция Кнёвенагеля|Кнёвенагеля]]:▼
▲При нагревании с оксидом фосфора(V) малоновая кислота образует [[Диоксид триуглерода|недооксид углерода]] C<sub>3</sub>O<sub>2</sub>. Под действием брома переходит в броммалоновую или диброммалоновую кислоту; при действии [[Азотистая кислота|HNO<sub>2</sub>]] окисляется до [[мезоксалевая кислота|мезоксалевой кислоты]] OC(COOH)<sub>2</sub>.
: <chem>C2H5OOCCH2COOH + CH2O + HN(CH3)2 -> C2H5OOC(CH2)2N(CH3)2</chem>;
▲Малоновая кислота и её моноэфиры вступают в реакции [[Реакция Манниха|Манниха]], [[Реакция Кнёвенагеля|Кнёвенагеля]]:
== Получение ==
| |||