Енолы: различия между версиями

[непроверенная версия][непроверенная версия]
Содержимое удалено Содержимое добавлено
Нет описания правки
Нет описания правки
Строка 4:
 
При повышении кислотности протонов в α-положении к карбонильной группе содержание енольной формы возрастает, в случае β-дикарбонильных соединениях за счёт стабилизации енольной формы при образовании внутримолекулярной водородной связи, участвующей в шестичленном плоском цикле, содержание енольной формы повышается. В ацетоуксусном эфире около 7%, а в ацетилацетоне - 76 %:
 
[[Файл:AcacH.png|350 px|center]]
 
В тех случаях, когда содержание енольной формы составляет порядка процента её можно отделить, например используя общее правило, что внутримолекулярно-хелатированные енолы более летучи и в то же время труднее кристаллизуются. Енольную форму можно оттитровать, при этом титрование проводят быстро, чтобы равновесие енол-кетон не успело восстановить концентрации.
 
Енолят-ионы часто генерируют из соответствующих карбонильных соединений при низких температурах. Чаше всего для этого применяют [[ЛДА]] или гексаметилдисилазиды щелочных металлов или алкиллитиевые соединения при -78 °С. Енолят-ионы стабилизированы за счёт мезомерии и являются амбидентантными нуклеофилами:
 
[[Файл:Keto-Enol-Tautomerie2.svg|350 px|center]]
 
 
== См. также ==