В [[1495]] году участвовал в походе Ивана III на [[Новгород]]. В [[1499]] вместе с князем П.О.[[Ушатый, Пётр Фёдорович|Петром Фёдоровичем Ушатым]] и [[Заболоцкий-Бражник, Василий Иванович |В.И.Заболоцким-Бражником]] возглавил поход за [[Урал]] с 5000 устюжан, двинян и вятчан, для покорения Югорской земли, то есть вогулов, живших в низовьях рек Тобол и Обь. Они водным путем достигли Печоры, где заложили крепость, а затем на лыжах пересекли Урал. Московское войско дошло до городка Ляпина, взяли 32 городка, более тысячи пленных и 50 князей. Тогда местные князья подчинились Москве. К пасхе 1501 года воевода вернулся в Москву. После 1503 Курбский описывал Торопецкий уезд.
