Перегруппировка Вагнера — Меервейна: различия между версиями
| [отпатрулированная версия] | [отпатрулированная версия] |
Содержимое удалено Содержимое добавлено
FlankerFF (обсуждение | вклад) Нет описания правки |
оформление, пунктуация, источники, изображение |
||
Строка 1:
'''Перегруппировка Вагнера-Меервейна''' — общее название реакций с 1,2-миграцией функциональной группы к [[карбкатион]]ному центру, который возникает в молекуле в процессе [[Нуклеофильное замещение|нуклеофильного замещения]], присоединения к кратной связи
: [[Файл:Wagner-Meerwein rearrangement reaction.png|500px|Перегруппировка Вагнера-Меервейна]]
В эту реакцию вступают углеводороды и их производные, у которых есть разветвлённый углеродный скелет. У алициклических соединений перегруппировка часто сопровождается изменением размера цикла.
С увеличением диэлектрической проницаемости растворителя и уменьшением основности растворителя ускоряет реакцию перегруппировки. Прочное связывание уходящего аниона, например, в виде комплексного иона [AlCl<sub>4</sub>]<sup>
Реакция открыта
|автор = Кнунянц И. Л. (гл. ред.)
|часть =
|заглавие = Химическая энциклопедия: в 5 т
|оригинал =
|ссылка =
|ответственный =
|издание =
|место = М.
|издательство = Советская энциклопедия
|год =
|том = 1. АБЛ-ДАР
|страницы = 659-660
|страниц =
|серия =
|isbn =
|тираж =
}}</ref>
== Примеры реакций ==
* Камфеновые перегруппировки I рода.
* [[Изомеризация]] с одновременной [[дегидратация|дегидратацией]]
== Применение ==
* Получение [[Камфора|камфоры]] из α-[[пинен]]а:
* Получение [[изоборнилацетат]]а из [[камфен]]а▼
: [[Image:Camphersynthese.svg|500px|Синтеза камфоры из α-пинена]]
* Синтез [[санталидол]]а▼
▲* Получение [[изоборнилацетат]]а из [[камфен]]а.
▲* Синтез [[санталидол]]а.
== Литература ==
* Wagner, G. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1899, 31, 690.
== Примечания ==
<references />
[[de:Wagner-Meerwein-Umlagerung]]
| |||