Лимонен: различия между версиями

[непроверенная версия][непроверенная версия]
Содержимое удалено Содержимое добавлено
м робот добавил: ca:Limonè
Нет описания правки
Строка 1:
{{Вещество
{| border="1" class="toccolours" style="float:right;"
| заголовок = ''D''-Лимонен и ''L''-Лимонен
! colspan=2 align=center | Лимонен (Limonene)
| картинка = [[Файл:(R)-Limonen.svg|thumbs|100px|R-Лимонен]]&nbsp;[[Файл:(S)-Limonen.svg|thumbs|100px|S-Лимонен]] <br />Молекулы R- и S-Лимонена
----
| картинка3D = Limonene-3D-balls.png
|-
| картинка малая =
| Систематическое название || 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1
 
|-
| Систематическоенаименование название || = 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1
| Тривиальное название<br /> и синонимы || Лимонен (Limonene), дипентен,<br /> 4-изопропенил-1-метилциклогексен
| традиционные названия = Дипентен, карвен
|-
| сокращения =
| Формула || C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>
| хим. формула = С{{sub|10}}H{{sub|16}}
|-
| эмпирическая формула =
| Молекулярная масса || 136.24 г/мол
| отн. молек. масса = <!-- число, в а.е.м. -->
|-
| молярная масса = 136,24
| Плотность || 0.8411 г/ см ³
 
|-
| плотность = 0,8411
| T<sub>плавления</sub> || −95 °C
| предел прочности = <!-- число, в Н/мм² -->
|-
| твёрдость = <!-- число (безразм.) -->
| T<sub>кипения</sub> || 176 °C
| примеси = <!-- типичное кол-во, указать единицы -->
|-
| состояние = жидкость
| [[Регистрационный номер CAS|CAS]] || 138-86-3
| динамическая вязкость = <!-- число, в Па·с (при 20 °C) -->
|-
| кинематическая вязкость = <!-- число, в см²/с (при 20 °C) -->
| [[SMILES]] || CC1=CCC(C(=C)©)CC1
 
|-
| темп. плавления = -74,25
| style="background:white;border:gray dotted 1px;" colspan=2 align=center | [[Файл:Limonen.png|130px]]
| темп. кипения = 175,5-176,5
|}
| темп. разложения =
| темп. вспышки = 42
| темп. воспламенения = 237
| темп. самовоспламенения = 255
| тройная точка = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
| критическая точка = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
| теплоёмкость = <!-- число, в Дж/(моль·К) (молярная теп.-ём.) -->
| теплоёмкость2 = <!-- число, в Дж/(кг·К) (удельная теп.-ём.) -->
| теплопроводность = <!-- число, в Вт/(м·K) -->
| энтальпия образования = <!-- число, в кДж/моль -->
| удельная теплота парообразования = <!-- число, в Дж/кг -->
| удельная теплота парообразования2= <!-- число, размерность -->
| удельная теплота плавления = <!-- число, в Дж/кг -->
| удельная теплота плавления2 = <!-- число, размерность -->
| тепловое расширение = <!-- число (безразм.) -->
| интервал трансформации = <!-- число, в ° -->
| температура размягчения = <!-- число, в ° -->
| давление пара = 139,6 Па (при 20&nbsp;°С)
 
| конст. диссоц. кислоты = <!-- число (безразм.) -->
| растворимость = <!-- число, в г/100 мл -->
| растворимость1 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество1 = <!-- веществе 1 -->
| растворимость2 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество2 = <!-- веществе 2 -->
| растворимость3 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество3 = <!-- веществе 3 -->
| растворимость4 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество4 = <!-- веществе 4 -->
| вращение = 87-102
| изоэлектрическая точка = <!-- число (безразм.) -->
 
| диапазон прозрачности = <!-- число-число, в нм -->
| показатель преломления = 1,4720 для ''D''-лимонена <br />1,4717 для ''L''-лимонена <br />(при 21&nbsp;°C)
| угол Брюстера = <!-- число, в ° -->
 
| гибридизация = <!-- ? -->
| координационная геометрия = <!-- ? -->
| кристаллическая структура = <!-- описание решётки -->
| дипольный момент = <!-- число, в Дебай -->
 
| CAS = 5989-27-5
| EINECS = <!-- № по EINECS -->
| SMILES = CC1=CCC(CC1)C(=C)C
| ЕС = <!-- Регистрационный № EC -->
| RTECS = GW6360000
 
| ЛД50 = 5
| токсичность = <!-- краткое описание -->
|}}
 
'''Лимонен''' — 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1, [[Углеводороды|углеводород]] группы [[терпены|терпенов]].
 
== Источники и применение ==
Существует в виде двух оптически активных форм — [[энантиомер]]ов и в виде [[Изомер#изомеризация|рацемической]] смеси, которую раньше считали одним веществом (дипентен). Содержится во многих эфирных маслах (в эфирных маслах [[Цитрусовые|цитрусовых]] до 90 &nbsp;% ''D''-лимонена) и в [[скипидар]]е (4-6 &nbsp;% дипентена в [[скипидар]]е из [[Живица|живицы]] сосны обыкновенной [[Pinus silvestris]]).
 
D-лимонен ((''R'')-энантиомер) обладает выраженным цитрусовым запахом и используется в качестве отдушки в парфюмерии и в производстве [[ароматизатор]]ов. [[Запах]] L-лимонена ((''R'')-энантиомер) напоминает [[запах]] хвои, этот энантиомер также используется в качестве отдушки. Обсуждаются его возможные канцерогенные свойства.
 
== Химические свойства ==
При нагревании до 300 &nbsp;°C оптически активные формы лимонена рацемизуются в дипентен, при высоких температурах (пропускание паров над раскалённой металлической поверхностью) разлагается с образованием [[изопрен]]а.
 
Лимонен окисляется по аллильному положению циклогексенового ядра до [[карвон]]а, однако в промышленности [[карвон]] синтезируют из лимонена нитрозированием [[нитрозилхлорид]]ом с последующим гидролизом образовавшегося [[Оксимы|оксима]] карвона. Дегидрирование лимонена в присутствии серы ведёт к образованию [[Цимол|цимола]].