Диоксоланы: различия между версиями

[непроверенная версия][непроверенная версия]
Содержимое удалено Содержимое добавлено
м робот добавил: nl:Dioxolaan
м робот: оформление, ссылки; косметические изменения
Строка 15:
 
 
:::::[[ImageФайл:1,2-dioxolane-2D.PNG|100px|left|thumb|1,2-диоксолан]]
 
[[ImageФайл:1,3-dioxolane-2D.PNG|120px|center|thumb|1,3-диоксолан ]]
 
 
== 1,2-диоксолан ==
Устойчив только до 35 &nbsp;°СC. Его производные легко разлагаются при нагревании и облучении. <ref>Химическая энциклопедия Т2, М., Сов. Энциклопедия,1990 стр. 74</ref> Получают по следующим схемам.
 
[[ImageФайл:1,2-dioxalane_synthesis.PNG|350px|left|thumb| ]]
 
[[ImageФайл:1,2-dioxalane_synthesis_2.PNG|350px|center|thumb| ]]
 
 
 
Соединения содержащие структуру 1,2-диоксолана, - промежуточные продукты в [[Анаболизм|биосинтезе]] эндо-[[пероксиды|пероксидпероксидов]]ов [[простагландины|простагландинов]].
 
== 1,3-диоксолан ==
=== Химические свойства ===
[[ImageФайл:2-bromethylformate.PNG|150px|thumb|2-бромэтилформиат]] 1,3-диоксолан легко растворяется в воде, с [[иод]]ом образует комплекс, с [[бром]]ом реагирует, образуя 2-бромэтилформиат. С хлором реакция приводит к смеси замещенных по 2-ом или 4-ом положении.
 
=== Применение ===
* 1,3-диоксолан можно рассматривать как циклический [[ацетали|ацеталь]] [[формальдегид]]а и [[этиленгликоль|этиленгликоля]], а замещенные по второму положению 1,3-диоксоланы - как ацетали других альдегидов или кетонов.
Перевод в 1,3-диоксоланы является [[защитная группа|защитой]] для [[альдегиды|альдегидов]] и [[кетоны|кетонов]] <ref>'''Дж. МакОми Защитные группы в органической химии М.,Мир,1976 стр. 305-307'''</ref> или 1,2-диолов<ref>W. Theilheimer. Synthetic Methods of Organic Chemistry. Interscience Publ. Inc., V 13, 1959, p. 34</ref>, поскольку они устойчивы к действию [[Основание (химия)|оснований]] и устойчивы в нейтральной среде.
:::[[ImageФайл:2-phenyl-1,3-dioxolane.PNG|200px|left|thumb|Защита альдегидной группы]]
[[ImageФайл:2-methyl,2-ethanoldioxolane.PNG|200px|thumb|Защита кетогруппы]]
[[ImageФайл:1,2-diol_protection.png|200px|center|thumb|Защита 1,2-диолов]]
 
 
* Используется в качестве как [[Экстракция|экстрагентэкстрагента]]а для жиров, масел, [[воск]]ов.
* В качестве низкокипящего растворителя красок и эфиров [[Целлюлоза|целлюлозы]].
* При перемешивании раствора реагентов в присутствии [[Ортоэфиры|ортоэфирортоэфиров]]ов как водопоглощающего средства.<ref>TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 991-997</ref>
 
=== Методы синтеза ===
Строка 52:
* обменным способом, когда кетон смешивается с диоксоланом более летучего кетона ([[ацетон]], [[Метилэтилкетон|2-бутанон]] и др.). При кипячении в присутствии пара-толуолсульфокислоты происходит обмен и более летучий кетон покидает сферу реакции, смещая равновесие в нужную сторону.
* реакцией [[этиленоксид]]а с кетонами или альдегидами в присутствии [[Хлорид олова(IV)|SnCl<sub>4</sub>]]
:::::[[ImageФайл:1,2-dioxalane_synthesis_3.PNG]]
 
* кипячением [[кеталь|кеталей]] или [[ацеталь|ацеталей]] с 1,2-диолами <ref>J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 3, 853-855</ref><ref>J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 18, 95 (M 1163-1173)</ref>
:::::[[ImageФайл:3,4-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolane.PNG]]
== Примечания ==
{{примечания}}
{{organic-compound-stub}}
{{Кислородсодержащие гетероциклы}}
 
[[Категория:Кислородсодержащие гетероциклы]]
[[Категория:Ацетали]]