Конденсация Клайзена: различия между версиями

'''Конденса́ция Кла́йзена''' (Кля́йзена) — химическая реакция присоединения-фрагментации, в которой принимают участие карбонильная (сложные эфиры) и активированная метиленовая группы (сложные эфиры, альдегиды, кетоны, нитрилы). Реакция протекает в присутствии основных катализаторов, отщепляющих протон от метиленовой группы., и в большинстве случаев в качестве катализаторов используют металлический натрий, алкоголят натрия, амид натрия и гидрид натрия.

Эту реакцию также называют ацилированием по Клайзену, потому что её можно рассматривать как ацилирование соединений, имеющих активную метиленовую группу.

Ещё одним примером такого типа реакции является конденсация фенилуксусной кислоты и этилацетата в [[этанол]]е в присутствии каталитического количества этилата натрия. Механизм реакции таков: фенилуксусная кислота выступает в качестве электрофила, нуклеофильный этилат натрия (который можно рассматривать как этилат-анион) отрывает протон от метиленовой группы, получившийся анион взаимодействует с электрофильным карбонилом-этилацетатом. В дальнейшем соединение '''[1]''' (β-кетокислота) может декарбоксилироваться в кислой среде с образованием соединения '''[2]''' (что, впрочем, уже не относится к [[конденсация (химия)|конденсации]] и приведено только для полноты реакции).