Ацетоуксусный эфир: различия между версиями

1162 байта добавлено ,  8 лет назад
'''Ацетоуксусный эфир'''(этиловый эфир ацетоуксусной кислоты, этилацетоацетат) - бесцветная подвижная жидкость со своеобразным нерезким запахом. Растворяется в воде (14,3 % при 16,5 °C), смешивается с [[этанол]]ом и [[Диэтиловый эфир|диэтиловым эфиром]].
 
== ПолучениеСвойства ==
Для ацетоуксусного эфира, как и для других 1,3-дикарбонильных соединений характерна кето-енольная [[таутомерия]]:
: [[Файл:Betaketocarbonicacid equilibrium.png|400 px]] ,
енольный таутомер стабилизирован за счет образования водородной связи между протоном и соседним карбонильным кислородом. Положение равновесия и, соответственно, соотношение таутомеров зависит от растворителя и температуры. Так, в чистом ацетоуксусном эфире при комнатной температуре концентрация енольной формы составляет 7.5%.
При депротонировании ацетоуксусного эфира образуется [[Химический резонанс|резонансно стабилизированный]] анион:
: [[Файл:Resonance of acetoacetate anion.png|500 px]]
 
== Синтез ==
Классическим методом синтеза ацетоуксусного эфира является сложноэфирная конденсации [[этилацетат|этилацетата]] в присутствии этанола под действием металлического натриря, катализатором конденсации является образующийся ''in situ'' [[Алкоголяты|этилат]] натрия. Образующийся натрийацетоуксусный эфир действием разбавленной минеральной кислоты переводят в ацетоуксусный эфир<ref> С.В.Пономарев, А.С.Золотарева, Л.Г.Сагинова, В.И.Теренин "Практикум по органической химии"</ref>:
: [[Файл:Claisen ethyl acetate.png|460 px]]