Ацетоуксусный эфир: различия между версиями

При взаимодействии с пентахлоридом фосфора гидроксил енольной формы ацетоуксусного эфира замещается на хлор с образованием этилового эфира β-хлоркротоновой кислоты:
: CH<sub>3</sub>(HO)C=CHCOOC<sub>2</sub>H<sub>5</sub> + PCl<sub>5</sub> <math>\to</math> CH<sub>3</sub>ClC=CHCOOC<sub>2</sub>H<sub>5</sub> + POCl<sub>3</sub> + HCl
 
С металлами ацетоуксусный эфир образует [[хелаты]], в которых ацетилацетат-анион выступает в роли бидентантного [[лиганд]]а, так, с солями трехфалентноготрехвалентного железа ацетоуксусный эфир образует окрашеный в пурпурный цвет комплекс:
: [[Файл:Betaketocarbonicacid iron complex.png|600 px]]
<!-- Дописать о смешанных хелатах - алкоголятах алюминия и титана -->
 
Под действием сильных оснований и щелочных металлов ацетоуксусный эфир депротонируется с образованием [[Химический резонанс|резонансно стабилизированный]] аниона:
: [[Файл:Resonance of acetoacetate anion.png|500 px]]
 
<!-- Самоконденсация с образованием дегидроацетовой кислоты <ref>[ ]</ref>-->
С металлами ацетоуксусный эфир образует [[хелаты]], в которых ацетилацетат-анион выступает в роли бидентантного [[лиганд]]а, так, с солями трехфалентного железа ацетоуксусный эфир образует окрашеный в пурпурный цвет комплекс:
Под действием кислот или разбавленных растворов щелочей ацетоуксусный эфир [[Омыление|омыляется]] с образованием нестабильной ацетоуксуслой кислоты, которая м мягких условиях декарбоксилируется с образованием [[ацетон]]а:
: [[Файл:Betaketocarbonicacid iron complex.png|600 px]]
: CH<sub>3</sub>COCH<sub>2</sub>COOC<sub>2</sub>H<sub>5</sub> + H<sub>2</sub>O <math>\to</math> CH<sub>3</sub>COCH<sub>2</sub>COOH + C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
: CH<sub>3</sub>COCH<sub>2</sub>COOH <math>\to</math> CH<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub> + CO<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O
Аналогичным образом ведут себя и моно- и дизамещенные ацетоуксусные эфиры, полученные алкилированием натрийацетоуксусного эфира (кетонное расщепление), эта реакция используется для синтеза замещенных метилкетонов.
 
== Синтез ==