После окончания средней школы, Уинтер бросиланаправила все силы на реализацию своей музыкальной мечты. Она работала на нескольких рабочих местах во время работы, в студии по ночам столько, сколько могла. За это время Уинтер встретил еееё менеджер, Кит Уайт, который привел ее к Дону Пуху на [[Atlantic Records]]. Уинтер тесно сотрудничала с продюсером D’Mile с 2004 года, где они оба пришли по своему первым пути к славе, «Gonna Breakthrough», написанная Уинтер Гордон, производства D’Mile была использована в качестве заглавной песни к альбому Mary J. Blige «The Breakthrough». Вскоре после этого, Уинтер была дана возможность подписать контракт с Atlantic Records, через Don Pooh Music Group, где она работала над своим дебютным альбомом в 2004 году. Кроме того, в 2008 году, Уинтер написала два трека для второго альбома Danity Kane «Welcome to the Dollhouse», «2 of You» и «Do Me Good».
=== 2009 — настоящее время: Второй студийный альбом ===
