Получил юридическое образование в Уильямсбургском колледже, работал адвокатом. Состоял в милиции родного штата Виргиния, где дослужился до звания капрала кавалерии.
В 1808 году поступает в армию США, в звании капитана артиллерии. В чине полковник-лейтенанта — воюет в [[Англо-американская война|англо-американской войне 1812 года]]. Участник сражения [[13 октября]] [[1812 год]]а при [[Квингстон-Хейтс]], в котором американские войска потерпели тяжёлое поражение. В этой битве Уинфилд Скотт попадает в плен, из которого был освобождён в 1813 году в результате обмена военнопленными.
В марте 1813 года ему присваивается звание полковника, в мае того же года он участвует во взятии форта Сент-Джордж, в [[канадаКанада|Канаде]]. Остро критиковал армейское руководство за неумелое командование во время похода американской армии на Ниагарский полуостров, окончившийся для американцев очередным тяжёлым поражением. В марте 1814 году президентом [[Мэдисон, Джеймс|Джеймсом Мэдисоном]] Скотту присваивается звание бригадного генерала, он назначается командующим армейской бригады, находившейсянаходящейся в городе [[Буффало]]. Во главе этой бригады самый молодой генерал американской армии участвует в июле 1814 года во вторжении в Канаду — этой последней попытке США присоединить к себе северную английскую колонию. Во главе отряда в 2000 человек Уинфилд Скотт наносит 5 июля поражение [[Сражение под Чиппева|под Чиппева]] английским войскам под командованием генерал-майора Финеаса Риалла. Впрочем, американцы не смогли правильно распорядиться плодами своей победы, и 25 июля 1814 года они были наголову разбиты англичанами в [[Битва при Ланди-Лайне|битве под Ланди-Лайном]]. Бригада Уинфилда Скотта была практически полностью уничтожена, сам он — тяжело ранен, выздоровев лишь после окончания войны.
После подписания мира и возвращения в строй генерал Скотт прилагает огромные усилия к реформированию и модернизации вооружённых сил США, к повышению образовательного уровня офицерства. Многие прославленные генералы и офицеры [[Гражданская война в США|Гражданской войны в США]] (например, генерал [[Ли]]), прошли через эту его школу.
