Ониевые соединения: различия между версиями

[отпатрулированная версия][отпатрулированная версия]
 
== Свойства и реакционная способность ==
Стабильность органических ониевых соединений R<sub>n+1</sub>E<sup>n+</sup> падает с ростом [[Электроотрицательность|электроотрицательности]] элемента, несущего положительный заряд, т.е. при переходе от V к VII группе и увеличивается от II к V периоду; [[Мезомерный эффект|мезомерная]] делокализация заряда увеличивает стабильность. Так, тетраалкиламмониевые соединения устойчивы в сочетании с [[Нуклеофильность|высоконуклеофильными]] анионами (I<sup>-</sup>), триалкилоксониевые образуют устойчивые соли только в сочетании с низконуклеофильными комплексными анионами (BF<sub>4</sub><sup>-</sup>, PF<sub>6</sub><sup>-</sup>, SbF<sub>6</sub><sup>-</sup>) в [[апротонные растворители|апротонных растворителях]] и гидролизуются водой и спиртами:
 
Так, тетраалкиламмониевые соединения устойчивы в сочетании с [[Нуклеофильность|высоконуклеофильными]] анионами (I<sup>-</sup>), триалкилоксониевые образуют устойчивые соли только в сочетании с низконуклеофильными комплексными анионами (BF<sub>4</sub><sup>-</sup>, PF<sub>6</sub><sup>-</sup>, SbF<sub>6</sub><sup>-</sup>) в апротонных растворителях и гидролизуются водой и спиртами:
: Alk<sub>3</sub>O<sup>+</sup> X<sup>-</sup> + ROH <math>\to</math> Alk<sub>2</sub>O + AlkOR + HX ,
катионы диалкилхлорония обнаружены только методом [[ЯМР|ПМР]] при низких (-80 — -120°С) температурах в в растворах хлоралканов, фторалканов и [[Фторид сурьмы(V)|пентафторида сурьмы]]<ref>О.Я. Нейланд. Органическая химия — М.: Высшая школа, 1990</ref>: