Фумаровая кислота: различия между версиями

[отпатрулированная версия][отпатрулированная версия]
Содержимое удалено Содержимое добавлено
м r2.7.3) (робот добавил: fa:فیوماریک اسید
+Диметилфумарат
Строка 19:
| конст. диссоц. кислоты = p''k''<sub>a1</sub> = 3,03<br />p''k''<sub>a2</sub> = 4,44
| растворимость = 0.63
 
}}
'''Фумаровая кислота''' это [[химическое соединение]] с формулой HO<sub>2</sub>CCH=CHCO<sub>2</sub>H,. фумароваяФумаровая кислота является [[транс-изомеромизомер]]ом, цис-изомер — [[малеиновая кислота]]. Кристаллы имеют фруктовый вкус. [[Соли]] и [[эфиры]] называют [[фумарат]]ами.
 
Фумаровая кислота в качестве [[Пищевые добавки|пищевой добавки]] обозначается '''E297'''.
'''Фумаровая кислота''' это химическое соединение с формулой HO<sub>2</sub>CCH=CHCO<sub>2</sub>H, фумаровая кислота является транс-изомером, цис-изомер — [[малеиновая кислота]]. Кристаллы имеют фруктовый вкус. [[Соли]] и [[эфиры]] называют [[фумарат]]ами.
 
Фумаровая кислота в качестве пищевой добавки обозначается E297.
 
== Биология ==
Строка 33 ⟶ 31 :
Фумарат также является побочным продуктом [[цикл мочевины|цикла мочевины]].
 
== Получение ==
== Применение в медицине ==
-->Впервые фумаровая кислота была получена из [[янтарная кислота|янтарной кислоты]]<ref>Volhard, J. «Darstellung von Maleïnsäureanhydrid» Justus Liebig’s Annalen der Chemie 1892, volume 268, page 255-6. DOI: 10.1002/jlac.18922680108</ref><!--.
--> Традиционный метод синтеза[[синтез]]а включает в себя стадии [[Окислительно-восстановительные реакции|окисления]] [[фурфурол]]а [[хлорат]]ом натрия в присутствии [[ванадий|ванадиевого катализатора]]<ref>Milas, N. A. «Fumaric Acid» ''Organic Synthesis'' 1943, Collective Volume 2, page 302. [http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0302.pdf Online version]<!--/ref>.
--> В настоящее время промышленный синтез фумаровой кислоты осуществляется путем каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах<ref>British Patent No. 775,912, publicated on the May 29, 1957, by Monsanto Chemical Company.<!--/ref>.
 
== Применение в медицине ==
=== В медицине ===
Эфиры фумаровой кислоты применяют для лечения [[псориаз]]а, дневная доза 60-105 мг, и повышается до 1300 мг в день.
 
Строка 39 ⟶ 43 :
Как [[подкислитель]] фумаровая кислота применяется в пищевой промышленности с 1946 года. Нетоксична. Обычно используется при приготовлении напитков и выпечки. Используется как заменитель винной кислоты и часто вместо лимонной кислоты (для достижения одинакового вкусового эффекта требуется 0,91 г фумарата вместо 1,36 г цитрата). Используется в леденцах как подкислитель, как и яблочная кислота.
 
== Диметилфумарат ==
== Получение ==
'''Диметилфумарат''' ([[ДМФ]]) — [[сложный эфир|эстер]] фумаровой кислоты.
Впервые фумаровая кислота была получена из [[янтарная кислота|янтарной кислоты]].<!--
 
--><ref>Volhard, J. «Darstellung von Maleïnsäureanhydrid» Justus Liebig’s Annalen der Chemie 1892, volume 268, page 255-6. DOI: 10.1002/jlac.18922680108</ref><!--
; Применение
--> Традиционный метод синтеза включает в себя стадии окисления [[фурфурол]]а [[хлорат]]ом натрия в присутствии [[ванадий|ванадиевого катализатора]].<!--
Довольно давно БМФ используется для лечения тяжёлых случаев [[Псориаз|чешуйчатого лишая]] (50 % пациентов — улучшение, 25 % — ухудшение состояния). [[Побочный эффект|Побочные эффекты]]: понос, боль в животе и тп.
--><ref>Milas, N. A. «Fumaric Acid» ''Organic Synthesis'' 1943, Collective Volume 2, page 302. [http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0302.pdf Online version]</ref><!--
 
--> В настоящее время промышленный синтез фумаровой кислоты осуществляется путем каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах.<!--
Как [[биоцид]], ДМФ используется для защиты [[кожаные изделия|кожаных изделий]] от [[Плесень|плесени]]. Вкладывается в них насыпанным в мешочки, при [[Испарение|испарении]] он не позволяет обуви, мебели и пр. плесневеть (когда товары из кожи долго хранятся при перевозке без проветривания). Это самый дешевый (его использует множество [[Экономика КНР|китайских производителей]]), но достаточно небезопасный метод защиты.
--><ref>British Patent No. 775,912, publicated on the May 29, 1957, by Monsanto Chemical Company.</ref>
О том, что в изделии используется ДМФ, можно узнать из [[Этикетка|этикетки]] ({{lang-en|Dimethyl fumarate}}).
 
; Токсичность
Однако применение ДМФ обладает не только данным полезным свойством, но и отрицательным — может вызывать сильные [[Аллергия|аллергические реакции]] у человека, тяжёлую [[Кожа человека|кожную]] аллергию.
В Финляндии изготовленные в Китае диваны привели к аллергии свыше 60 человек. В Великобритании несколько тысяч пострадавших требуют ок. 10 млн фунтов в качестве компенсации от распространителей китайской мебели за ущерб здоровью.
 
В конце 2008 во Франции и Испании запретили к продаже мебель и обувь с ДМФ. В Бельгии то же самое сделали в начале 2009.
ДМФ был включён в программу оценки активных веществ [[Европейский союз|ЕС]]. С 1 мая 2009 в странах ЕС запрещена продажа товаров, в состав которых входит ДМФ.
 
== Примечания ==