В начале карьеры Саймон Гэллап присоединилсяявлялся кчленом панк-рок группы [[The CureLockjaw]]. вВ [[1979 год]]у присоединился к [[The Cure]], перед записью альбома [[Seventeen Seconds]]. В [[1982 год]]у после турне Pornography из-за возникших конфликтов и драки с [[Роберт Смит|Робертом Смитом]] покинул группу. В [[1983]] являлся участником группы [[Fools Dance]], которая просуществовала до [[1985 год]]а. В начале [[1985 год]]а по просьбе Роберта Смита Гэллап вернулся к [[The Cure]] для записи альбома [[The Head on the Door]], с тех пор они остались в хороших отношениях, Гэллап даже был шафером на свадьбе Смита в [[1988 год]]у.<ref>[http://www.picturesofyou.us/88/88-8-thisisyourwife-jean.htm Bob hitched shock; August 1988]</ref> В начале карьеры Гэллап являлся членом панк-рок группы [[Lockjaw]].
В дополнение к игре на бас-гитаре в The Cure также иногда играет на клавишных.
