Ацетоуксусный эфир: различия между версиями

13 байт добавлено ,  7 лет назад
{| align="center"
|- align="center" valign="middle"
| 2 [[Файл:Ethyl acetoacetate.png|200 px|Ацетоуксусный эфир]] || → [[Файл:Dehydroacetic acid.svg|150130 px|Дегидроацетовая кислота]]
|- align="center" valign="middle"
| ''Ацетоуксусный эфир''|| ''Дегидроацетовая кислота''
Под действием серной кислоты на ацетоуксусный эфир происходит самоконденсация с двух молекул эфира с замыканием α-пиронового цикла, ведущая к образованию [[Изодегидроацетовая кислота|изодегидроацетовой кислоты]]<ref>[http://orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv4p0549 Newton R. Smith, Richard H. Wiley. Isodehydroacetic acid and ethyl isodehydroacetate. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.549 (1963); Vol. 32, p.76 (1952).]</ref>.
 
Под действием водных кислот или разбавленных растворов щелочей ацетоуксусный эфир [[Омыление|омыляется]] с образованием нестабильной ацетоуксуслой кислоты, которая в мягких условиях декарбоксилируется с образованием [[ацетон]]а:
: CH<sub>3</sub>COCH<sub>2</sub>COOC<sub>2</sub>H<sub>5</sub> + H<sub>2</sub>O <math>\to</math> CH<sub>3</sub>COCH<sub>2</sub>COOH + C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH
: CH<sub>3</sub>COCH<sub>2</sub>COOH <math>\to</math> CH<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub> + CO<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O