Конденсация Клайзена: различия между версиями

[непроверенная версия][непроверенная версия]
Содержимое удалено Содержимое добавлено
иллюстрация, дополнение
Строка 1:
'''ПерегруппировкаКонденсация Кляйзена''' - химическая реакция присоединения-фрагментации, в которой принимают участие карбонильная и активированная метиленовая группы(в присутствие основания, отщепляющего протон от метиленовой). Реакции такого типа широко распространены в органическом синтезе, так как с их помощью довольно легко получаются углерод-углеродные связи.
 
Вот пример такого типа реакции: конденсация фенилуксусной кислоты и [[этилацетат]]а в [[этанол]]е в присутствии каталитического количества этилата натрия. Механизм реакции таков: фенилуксусная кислота выступает в качестве электрофила, нуклеофильный этилат натрия (который можно рассматривать как этилат-анион) отрывает протон от метиленовой группы, получившийся анион взаимодействует с электрофильным карбонилом-этилацетатом. В дальнейшем соединение '''[1]''' (β-кетокислота) может декарбоксилироваться в кислой среде с образованием соединения '''[2]''' (что, впрочем, уже не относится к конденсации и приведено для полноты реакции).
 
[[Изображение:klaizen2.jpg]]