Антоцианы: различия между версиями

[[Файл:Keracyanin.svg|thumb|300 px|Керацианин - — [[рутиноза|рутинозил]]-3-[[цианидин]], антоциан, содержащийся в костянках вишен (''Cerasus'').]]

'''Антоцианы''' (от греч. ''{{lang-gr|ἄνθος''}} — цветок и ''{{lang-gr|κυανός''}} — синий, лазоревый) — окрашенные растительные [[гликозид]]ы, содержащие в качестве агликона антоцианидины - — замещенные 2-[[фенилхромены]], относящиеся к [[Флавоноиды|флавоноидам]].

Антоцианы являются гликозидами, содержащими в качестве агликона-антоцианидина гидрокси- и метоксизамещённые соли флавилия (2-фенилхроменилия), у некоторых антоцианов гидроксилы ацетилированы. Углеводная часть связана с агликоном обычно в положении 3, у некоторых антоцианов - — в положениях 3 и 5, при этом в роли углеводного остатка могут выступать как моносахариды [[глюкоза]], [[рамноза]], [[галактоза]], так и ди- и трисахариды.

Строение антоцианов установлено в 1913 немецким биохимиком [[Вильштеттер, Рихард Мартин|Р. Вильштеттером]], первый химический синтез антоцианов осуществлен в 1928 английским химиком Р. Робинсоном.

Антоцианы и антоцианидины обычно выделяются из кислых экстрактов растительных тканей при умеренно невысоких значениях pH, в этом случае агликоновая антоцианиновая часть антоциана либо антоцианин существуют в форме флавилиевой соли, в которой электрон гетероциклического атома кислорода участвует в гетероароматической π-системе бензпирилиевого (хроменилиевого) цикла, который и является [[Хромофоры|хромофором]], обуславливающем окраску этих соединений - — в группе флавоноидов они являются наиболее глубоко окрашенными соединениями с наибольшим сдвигом максимума поглощения в длинноволновую область.

Образование комплексов с катионами металлов также влияет на окраску, одновалентный катион К⁺ даёт пурпурные комплексы, двухвалентные Mg²⁺ и Ca²⁺ - — синие, на цвет также может влиять адсорбция на полисахаридах.

Антоцианы гидролизуются до антоцианидинов в 10 % соляной кислоте, сами антоцианидины устойчивы при низких значениях pH и разлагаются при высоких.

Синтезируются данные соединения в цитоплазме и депонируются в клеточные вакуоли при помощи глутатионовойглутатионового помпынасоса. Антоцианы обнаружены в специальных везикулах – — антоцианопластах, хлоропластах, а также в кристаллическом виде в плазме некоторых видов лука и клеточном соке плодов апельсина .

С другой стороны, антоциановая индукция, вызванная определеннымиопредёленными факторами окружающей среды , а также предсказуемость появления антоцианинов из года в год в периоды специфических этапов развития листа, их яркая выраженность в особых экологических нишах , возможно, способствуют адаптации растительных организмов к тем или иным стрессовым условиям.

К наиболее распространённым антоцианам относятся:относится [[Цианидин]].

Богаты антоцианами такие растения, как, например, [[черника]], [[клюква]], [[малина]], [[ежевика]], [[чёрная смородина]], [[вишня]], [[баклажан]]ы, чёрный рис, [[виноград]] Конкорд и мускатный виноград, [[красная капуста]], и некоторые виды перцев, как жгучих, так и т. н. сладких. В медицине широко применяются антоцианы черники (в составе [[экстракт черники|экстракта черники]]).