Реакция Коновалова: различия между версиями

46 байт добавлено ,  6 лет назад
оформление
(оформление)
[[Файл:Коновалова_реакция.jpg|thumb|200px| Реакция Коновалова]]
 
'''Реакция Коновалова''' — нитрование [[Алифатические соединения|алифатических]], [[Алициклические соединения|алициклических]] и жирно[[Ароматические соединения|ароматических]] соединений разбавленной [[Азотная кислота|НNО<sub>3</sub>]] при повышенном или нормальном давлении ([[Радикал (химия)|свободнорадикальный]] механизм). Реакция с [[Алканы|алканами]] впервые осуществлена [[Коновалов, Михаил Иванович|М.  И.  Коноваловым]] в [[1888 год]]у (по другим данным, в [[1899 год]]у) с 10—25%-ной кислотой в запаянных ампулах при температуре 140—150 °C.
 
Обычно образуется смесь первичных, вторичных и третичных [[Нитросоединения|нитросоединений]]. Жирноароматические соединения легко нитруются в α-положение боковой цепи. Побочными реакциями  являются образование [[Нитраты|нитратов]], [[Нитрит|нитритов]], [[Нитрозосоединения|нитрозо]]- и полинитросоединений.
 
В промышленности реакцию проводят в паровой фазе. Этот процесс разработан Х. Гессом (1930). Пары алкана и азотной кислоты на 0,2—2 секунды нагревают до 420—480 °C, затем следует быстрое охлаждение. Метан даёт нитрометан, а его [[Гомологический ряд|гомологи]] претерпевают также разрыв связей C——C, так что получается смесь нитроалканов. Её разделяют [[перегонка|перегонкой]].
 
[[Файл:Hess_konovalov_rxn.svg]]
 
Активный радикал в этой реакции  — O<sub>2</sub>NO·, продукт [[Термолиз|термического расщепления]] азотной кислоты. Механизм реакции дан ниже.
 
:: <math>\mathsf{2HNO_3 \xrightarrow[]{^ot} O_2NO\cdot + NO_2\cdot + H_2O}</math>
2HNO<sub>3</sub> —<sup>t°</sup>→ O<sub>2</sub>NO· + ·NO<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O
 
:: <math>\mathsf{RH + O_2NO\cdot \rightarrow R\cdot + HONO_2}</math>
R—H + ·ONO<sub>2</sub> → R· + HONO<sub>2</sub>
 
:: <math>\mathsf{R\cdot + NO_2\cdot \rightarrow RNO_2}</math>
R· + ·NO<sub>2</sub> → R—NO<sub>2</sub>
 
== Ссылки ==
* Химический Энциклопедический Словарь. Гл.ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1983—792  с.
* Нейланд, О.  Я.  Органическая химия: Учебник для хим. спец. вузов.— М.: Высшая школа, 1990.— с. 97—98; 369—370.
* [http://slovari.yandex.ru/~%D0%BA%D0%BD%D0%B8%D0%B3%D0%B8/%D0%91%D0%A1%D0%AD/%D0%9A%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D0%B0%20%D1%80%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D0%B8%D1%8F/ Коновалова реакция] // [[Большая советская энциклопедия]]
 
{{rq|stub|iwiki}}
 
[[Категория:Именные реакции в органической химии|Коновалова]]