Реакция Виттига: различия между версиями

[отпатрулированная версия][непроверенная версия]
Содержимое удалено Содержимое добавлено
Нет описания правки
Строка 27:
 
=== Классический механизм ===
При нуклеофильном присоединении илидаиллида '''1''' к карбонильному соединению образуется бетаин '''3''', который вследствие свободного вращения вокруг связи С-С может переходить в конформер '''4'''. Последний способен обратимо изомеризоваться, образуя четырехчленный оксафосфитановый цикл соединения '''5'''. Эллиминирование [[Оксид трифенилфосфина|оксида трифенилфосфина]] '''6''' приводит к образованию Z-изомера целевого алкена '''7'''.
 
[[Файл:Wittig Reaction Mechanism.png|center|500px|The mechanism of the Wittig reaction]]
 
Изомеризация бетаина '''4''' в оксафосфитан '''5''' является лимитирующей стадией реакции. Скорость реакции нуклеофильного присоединения иллида к карбонильному соединению сильно зависит от природы илидаиллида. В случае незамещенного иллида (R<sub>1</sub> = H) присоединение проходит относительно быстро с подавляющим большинством [[альдегид]]ов и [[кетоны|кетонов]]. Однако, в случае «стабилизированных реагентов Виттига» (R<sub>1</sub> = электронноакцепторная группа) скорость нуклеофильного присоединения значительно снижается, что приводит к уменьшению скорости реакции в целом. Также возрастает количество побочного продукта в виде E-изомера алкена. Кроме этого, «стабилизированные реагенты Виттига» практически не взаимодействуют со стерически затрудненными альдегидами и кетонами.
 
== Примечания ==