Реакция Виттига: различия между версиями

[непроверенная версия][отпатрулированная версия]
Содержимое удалено Содержимое добавлено
Нет описания правки
Строка 31:
[[Файл:Wittig Reaction Mechanism.png|center|500px|The mechanism of the Wittig reaction]]
 
Изомеризация бетаина '''4''' в оксафосфитан '''5''' является лимитирующей стадией реакции. Скорость реакции нуклеофильного присоединения иллидаилида к карбонильному соединению сильно зависит от природы иллидаилида. В случае незамещенного иллидаилида (R<sub>1</sub> = H) присоединение проходит относительно быстро с подавляющим большинством [[альдегид]]ов и [[кетоны|кетонов]]. Однако, в случае «стабилизированных реагентов Виттига» (R<sub>1</sub> = электронноакцепторная группа) скорость нуклеофильного присоединения значительно снижается, что приводит к уменьшению скорости реакции в целом. Также возрастает количество побочного продукта в виде E-изомера алкена. Кроме этого, «стабилизированные реагенты Виттига» практически не взаимодействуют со стерически затрудненными альдегидами и кетонами.
 
== Примечания ==
{{примечания}}
<references/>
 
 
 
[[Категория:Именные реакции в органической химии|В]]
 
== Литература ==
Строка 44 ⟶ 40 :
* {{статья|автор=Maryanoff B. E., Reitz A. B.|заглавие=The Wittig olefination reaction and modifications involving phosphoryl-stabilized carbanions. Stereochemistry, mechanism, and selected synthetic aspects|язык=en|издание=Chem. Rev|год=1989|том=89|номер=4|страницы=863—927|doi=10.1021/cr00094a007}}
* {{статья|автор=Byrne P. A., Gilheany D. G.|заглавие=The modern interpretation of the Wittig reaction mechanism|язык=en|издание=Chem. Soc. Rev|год=2013|том=42|страницы=6670—6696|doi=10.1039/C3CS60105F|ref=Byrne_2013}}
 
[[Категория:Именные реакции в органической химии|ВВиттига]]