Леонтий Махера родился в семье весьма уважаемого при королевском дворе православного священника [[Греки-киприоты|грека-киприота]] Ставриноса Махеры. Леонтий получил приличное образование и кроме греческого хорошо знал французский язык (в Кипрской хронике Махера употребляет много французских слов).
Кипрский греческий род Махера, видимоотносившийся, относилсяочевидно, к местным феодальным семействам, перешедшимперешел на службу к [[Лузиньяны|династии Лузиньянов]], сохранив при этом православную веру и родной язык. Отец Леонтия участвовал в выборах короля [[Яков I (король Кипра)|Жака I де Лузиньяна]] в [[1382 год]]у<ref>''Тивчев П.В.'' [http://www.vremennik.biz/opus/BB/35/52256 Леонтий Махера как историк Кипра// Византийский временник, том 35. С. 166]</ref>, а старший брат Леонтия, лучник Николай Махера, участвовал в защите [[Киренийский замок|Киренийского замка]] во время [[Кипро-генуэзская война|Кипро-генуэзской войны]] [[1373]]—[[1374 год]]ов. Другой брат Леонтия, Пётр Махера, также находился на королевской службе: в [[1402 год]]у он участвовал в подготовке неудавшегося захвата [[Фамагуста|Фамагусты]], а в [[1427 год]]у принимал не последнее участие в подавлении крестьянского восстания в [[Лемесос]]е.
Согласно свидетельству самого Леонтия Махеры, он служил секретарем у франко-кипрского феодала Жана де Нореса. В [[1426 год]]у Леонтий Махера принимал участие в отражении нападения на Кипр [[Мамлюкский султанат|египетских мамлюков]], исполняя обязанности секретаря Бадина де Нореса, организовывавшегоотвечавшего за поставки вина в военный лагерь под [[Хирокития|ХирокитииХирокитией]]. В [[1432 годугод]]у Леонтий Махера был послан королём [[Иоанн II (король Кипра)|Жаном II]] ([[1432]]—[[1458]]) с дипломатической миссией к турецкому [[Бейлербей|бейлербею]] Ибрахим-беку [[Караманиды|Караманиду]] в [[Конья|Конью]].
