Лактон: различия между версиями

[непроверенная версия][отпатрулированная версия]
Содержимое удалено Содержимое добавлено
Добавил информации из английской версии
Нет описания правки
Строка 1:
'''Лактоны'''— внутренние циклические [[сложные эфиры]] гидроксикислот, содержащие группировку —COO— в кольце группу —C(O)O—:
<center>[[Файл:lacton1.png]]</center>
 
== Типы лактонов ==
В зависимости от типа оксикислот, образующих лактоны, различают β-, γ-, δ-, ε-лактоны и т. д., например: β-[[пропиолактон]] (I, t<sub>кип</sub> 155 °C), γ-[[бутиролактон]] (II, t<sub>кип</sub> 203—204&nbsp; °C), δ-[[валеролактон]] (III, t<sub>кип</sub> 218—220 °C):
<center>[[Файл:lacton2.png]]</center>
 
Строка 9:
К лактонам можно применить способы синтеза [[Сложные эфиры|сложных эфиров]]. В синтезе [[оксандролон]]а одной из ключевых стадий формирования является [[этерификация]]
 
Основной метод синтеза лактонов включает циклизацию окси- или галогенокислот  — X-(CH<sub>2</sub>)<sub>n</sub>COOH, где Х=[[гидроксил|ОН]] или [[галогены|галоген]].
 
Специальные методы включают в себя [[Реакция Ямагучи|этерификацию Ямагучи]], [[Реакция Байера-Виллигера|окисление Байера-Виллигера]] и нуклеофильное абстракции.
 
==== синтез γ-Лактонов из жирных спиртов и акриловой кислоты ====
[[γ-Лактоноы]]Лактоны γ-[[окталактон]], γ-[[ноналактон]], γ-[[декалактон]], γ-[[ундекалактон]] можно получить в одинодну этапстадию путемпо реакции радикального дополненияприсоединения первичных жирных спиртов к [[Акриловая кислота|акриловой кислоте]], катализатором является [[дитретбутил пероксиддитретбутилпероксид]].
 
== Свойства ==
Лактоны обладают многими свойствами нециклических сложных эфиров; например, при нагревании с [[кислота]]ми или [[щёлочь|щелочами]] они [[гидролиз]]уются в соответствующие [[оксикислоты]], с [[амины|аминами]] дают [[амиды]], полимеризация лактонов приводит к линейным полиэфирам [-(CH<sub>2</sub>)<sub>n</sub>COO—]<sub>x</sub> (размыкание кольца происходит по связи С—О);
Строка 21 ⟶ 22 :
 
== Применение ==
Лактоны используются в [[органический синтез|органическом синтезе]], в производстве [[лекарственные вещества|лекарственных]] и душистых веществ. Некоторые лактоны — биологически активные вещества, например, β-пропиолактон (стерилизующий агент).
 
== Литература ==
* {{книга |заглавие = Химическая энциклопедия |ответственный = Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. |место = М. |издательство = Советская энциклопедия |год = 1990 |том = 2 (Даф-Мед)|страниц = 671 |isbn = 5-82270-035-5 }}
 
[[Категория:Лактоны|*]]