Начал заниматься картингом в 1987 году. В начале 1990-х годов выступал в [[Формула-Воксхолл|Формуле-Воксхолл]], в 1998 году выиграл чемпионат [[Формула-Палмер-АудиFormula Palmer Audi|Формулы-Палмер-Ауди]]. В 2001 году выиграл чемпионат [[Формула-3000|Формулы-3000]]. Был тест-пилотом команды [[Формула-1|Формулы-1]] [[Минарди (команда Формулы-1)|«Минарди»]], но в гонках не участвовал из-за своего высокого роста (193 см). В 2003 году [[Минарди (команда Формулы-1)|«Минарди»]] подготовила модернизированную машину для Уилсона, на которой он провёл первую половину сезона, во второй половине сезона выступал за команду [[Ягуар (команда Формулы-1)|«Ягуар»]], набрал одно очко на Гран-при США. На следующий год перешёл в чемпионат [[Champ Car]], где за четыре года дважды становился вице-чемпионом серии.
