Википедия

Оксикислоты: различия между версиями

Интерактивная навигация по истории
[непроверенная версия][непроверенная версия]
← Предыдущая правкаСледующая правка →
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
Нет описания правки
м Исправил пунктуацию и ошибку в формуле лимонной кислоты. В статье перепутаны окси- и гидроксикислоты (определение и Реакции окисления)!
Строка 1:
[[Файл:Glycolic acid.svg|right|thumb|[[Гликолевая кислота]] — простейший представитель класса]]
'''Оксикислоты''' (''оксикарбоновые кислоты'') — [[карбоновые кислоты]], в которых одновременно содержатся [[карбоксильная группа|карбоксильная]] и [[гидроксильная группа|гидроксильная]] группы, например [[молочная кислота]]: СН<sub>3</sub>-СН–СН(ОН)-СООН–СООН. Оксикислоты проявляют все свойства, характерные для кислот ([[электролитическая диссоциация|диссоциация]], [[нейтрализация|образование солей]], [[сложные эфиры|сложных эфиров]] и т. д.), и свойства, характерные для [[спирты|спиртов]] (окисление, образование [[простые эфиры|простых эфиров]] и т. д.).
 
== Распространение в природе ==
Строка 18:
* Получение β–оксикислот ферментативным окислением предельных кислот в β-положение
 
* δ- и γ-оксикислоты получают окислением циклических кетонов надкислотами (реакция Байера- — Виллигера) с последующим гидролизом лактонов.
 
 
=== Реакция Реформатского ===
 
Строка 26 ⟶ 24 :
==Химические свойства==
 
Гидроксикислоты -— химически активные вещества. Наличие в составе их молекул двух видов функциональных групп ( - СООН–СООН и - ОН –ОН) позволяет им легко вступать в различные химические реакции , характерные для карбоновых кислот , спиртов, и типичные для самых гидроксикислот.
 
===Реакции окисления спиртовых групп===
===Гидроксикислоты легко вступают в реакции окисления спиртовых групп, что обуславливает образование оксикислот -— альдегидо - и кетокислот. Например, молочная кислота, окисляясь, превращается в пировиноградную :===▼
 
       СН3СН СН<sub>3</sub>СН(ОН)СООН + [О] = СН3ССН<sub>3</sub>С(О)СООН + Н2ОН<sub>2</sub>О▼
▲===Гидроксикислоты легко вступают в реакции окисления спиртовых групп, обуславливает образование оксикислот - альдегидо - и кетокислот.Например, молочная кислота, окисляясь, превращается в пировиноградную :===
     [[Молочная кислота]] [[пировиноградная кислота]]▼
 
▲       СН3СН(ОН)СООН + [О] = СН3С(О)СООН + Н2О
 
▲    [[Молочная кислота]] [[пировиноградная кислота]]
 
===Окисление оксикислот при нагревании с концентрированными минеральными кислотами===
 
При нагревании с концентрированной серной кислотой лимонная кислота сначала разлагается на муравьиную и ацетондикарбоновуацетондикарбоновую кислоты :
 
НООС-СН2СН<sub>2</sub>-С(ОН)(СООН)-СН2СН<sub>2</sub>-СООН + Н2SО4Н<sub>2</sub>SО<sub>4</sub> = НСООН + HOOC-СН2СН<sub>2</sub>-С(О)-Н2СН<sub>2</sub>С-СООН
[[Лимонная кислота]] [[муравьиная кислота]] [[ацетондикарбоновая кислота]]
В подобную реакцию вступает и [[молочная кислота]]:
 
СН3СНСН<sub>3</sub>СН(ОН)СООН + Н2SО4Н<sub>2</sub>SО<sub>4</sub> = НСООН + СН3СН<sub>3</sub>-СHO
[[молочная кислота]] [[ацетальдегид]]
 
=== Образование солей ===
 
Оксикислоты реагируют с гидроксидами или солями металлов, образуя кислые или средние соли.

Например, образование кислой и средней солей тартратноитартратной кислоты :происходит следующим образом.

На первой стадии образуется кислая соль тартратноитартратной кислоты, которая практически не растворяется в воде :
 
НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООН + КОН = НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООК + Н2ОН<sub>2</sub>О
[[Винная кислота]] [[Гидротартрат калия]]
 
На второй стадии образуется средняя [[соль]], которая хорошо растворяется в воде :
 
НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООК + КОН = КООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООК + Н2ОН<sub>2</sub>О
[[Гидроген]][[калий]] [[тартар|тартрат]] [[калий]] [[тартар|тартрат]]
 
При взаимодействии молочной кислоты и [[гидроксид]]а [[цинк]]а образуется [[лактат]] [[цинк]]а :
 
2СН3СН2СН<sub>3</sub>СН(ОН)СООН + Zn(OH)<sub>2</sub> = (СН3СНСН<sub>3</sub>СН(ОН)СОО)2Zn<sub>2</sub>Zn + 2H2O2H<sub>2</sub>O
[[Молочная кислота]] [[Лактат]] [[цинк]]а
 
[[Лимонная кислота]] реагирует с [[хлорид]]ом кальция образуя [[цитрат кальция]] :
НООС-СН2СН<sub>2</sub>-С(СООН)(ОН)-СН<sub>2</sub>-СООН + СаСl2СаСl<sub>2</sub> = [ООС-СН2СН<sub>2</sub>-С(ОН)(COO)-СОО]*Ca3Ca<sub>3</sub> + 6HCl
[[Лимонная кислота]] [[цитратЦитрат кальция]]
 
== «Фруктовые кислоты» ==
 
Многие оксикислоты получили применение в косметике, в качестве [[кератолитик]]ов. Название, правда, маркетологи немного изменили — для большей привлекательности в косметологии их часто называют «фруктовые кислоты».
 
== Литература ==
Источник — https://ru.wikipedia.org/wiki/Оксикислоты