Бактериохлорофиллы: различия между версиями

[отпатрулированная версия][отпатрулированная версия]
Содержимое удалено Содержимое добавлено
м Исправления незамеченных недочетов
оформление, викификация, уточнение.
Строка 1:
'''Бактериохлорофи́ллы''' — гетерогенная группа [[Фотосинтез|фотосинтетических]] [[Тетрапирролы|тетрапиррольных]] пигментов, которые синтезируются различными аноксигенными [[Фототрофы|фототрофными]] [[Бактерии|бактериями]], осуществляющими [[фотосинтез]] без выделения [[кислород|кислорода]].
[[Файл:AllBacteriochlorophylls.png|thumb|Общая структура всех хлорофиллов (см. таблицу)]]
'''Бактериохлорофи́ллы''' — гетерогенная группа [[Фотосинтез|фотосинтетических]] [[Тетрапирролы|тетрапиррольных]] пигментов, которые синтезируются различными аноксигенными [[Фототрофы|фототрофными]] [[Бактерии|бактериями]], осуществляющими [[фотосинтез]] без выделения [[кислород|кислорода]]. Разные группы фотосинтезирующих бактерий содержат различные антенные бактериохлорофиллы.
 
Спектральные свойства бактериохлорофиллов в клетках значительно отличаются от растворов, и определяются нековалентными взаимодействиями их молекул с содержащими их белками, а также друг с другом.
 
==Химическая структура бактериохлорофиллов==
[[Файл:Porphyrin chlorin bacteriochlorin.svg|thumb|620x620px|Сравнение химических структур порфина, хлорина и бактериохлорина На каждую связь в макроцикле приходится два пи-[[электрон]]а.]]
{| class="wikitable centered" style="text-align:center"
|+
! Название
! Структура
! R<sub>1</sub>
! R<sub>2</sub>
! R<sub>3</sub>
!Связь С7-С8
! R<sub>4</sub>
! R5
! R<sub>6</sub>
! R<sub>7</sub>
|-
| Бактериохлорофилл ''a''
| rowspan="8" | [[Файл:Bacteriochlorophyll.svg|333x333px]]
| –CO–CH<sub>3</sub>
| –CH<sub>3</sub><sup>'''a'''</sup>
| –CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
|одинарная
| –CH<sub>3</sub>
| –CO–O–CH<sub>3</sub>
| –фитил
–геранилгеранил
| –H
|-
| Бактериохлорофилл ''b''
| –CO–CH<sub>3</sub>
| –CH<sub>3</sub><sup>'''a'''</sup>
| =CH–CH<sub>3</sub>
|одинарная
| –CH<sub>3</sub>
| –CO–O–CH<sub>3</sub>
| –фитил
| –H
|-
| Бактериохлорофилл ''c''
| –CHOH–CH<sub>3</sub>
| –CH<sub>3</sub>
| –C<sub>2</sub>H<sub>5</sub><sup>'''b'''</sup> <br> –C<sub>3</sub>H<sub>7</sub> <br> –C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>
|двойная
| –CH<sub>3</sub> <br> –C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
| –H
| –фарнезил и др.
| –CH<sub>3</sub>
|-
| Бактериохлорофилл ''d''
| –CHOH–CH<sub>3</sub>
| –CH<sub>3</sub>
| –C<sub>2</sub>H<sub>5</sub><sup>'''b'''</sup> <br> –C<sub>3</sub>H<sub>7</sub> <br> –C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>
|двойная
| –CH<sub>3</sub> <br> –C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
| –H
|–фарнезил и др.
| –H
|-
| Бактериохлорофилл ''e''
| –CHOH–CH<sub>3</sub>
| –CHO
| –C<sub>2</sub>H<sub>5</sub><sup>'''b'''</sup> <br> –C<sub>3</sub>H<sub>7</sub> <br> –C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>
|двойная
| –CH<sub>3</sub> <br> –C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
| –H
| –фарнезил и др.
| –CH<sub>3</sub>
|-
|Бактериохлорофилл ''f''
|–CHOH–CH<sub>3</sub>
|–CHO
|–C<sub>2</sub>H<sub>5</sub><sup>'''b'''</sup> <br> –C<sub>3</sub>H<sub>7</sub> <br> –C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>
|двойная
|––CH<sub>3</sub> <br> –C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
|–H
|–фарнезил и др.
|–H
|-
| Бактериохлорофилл ''g''
| –CH=CH<sub>2</sub>
| –CH<sub>3</sub><sup>'''a'''</sup>
| =СH-CH<sub>2</sub>
|одинарная
| –CH<sub>3</sub>
| –CO–O–CH<sub>3</sub>
| –геранилгеранил
| –H
|}
 
Бактериохлорофиллы ''a'', ''b'' и ''g'' являются [[хлорин|бактериохлоринами]], то есть содержат в своём составе бактериохлориновый [[макроцикл]] с двумя восстановленными [[пиррол]]ьными кольцами (B и D).
 
Бактериохлорофиллы ''с-f, как и хлорофиллы, ''имеют хлориновое макроцикловое кольцо единственным полностью восстановленным пиррольным кольцом D. В отличие от всех остальных хлорофиллов и бактериохлорофиллов, у них отсутствует остаток -COOCH<sub>3</sub> в положении R<sub>5</sub>, характерный для всех прочих хлорофиллов и бактериохлорофиллов. Каждый из этих бактериохлорофиллов имеет несколько форм, отличающихся радикалами R<sub>3</sub> и R<sub>4</sub>, a также этерифицирующим спиртом R<sub>5</sub> <ref>Scheer, H. (2006). ''An overview of chlorophylls and bacteriochlorophylls: biochemistry, biophysics, functions and applications''  In: B. Grimm et al. (eds): Chlorophylls and Bacteriochlorophylls. Springer Netherlands. (pp. 1-26)</ref><ref>Orf, G. S., Blankenship, R. E. (2013). Chlorosome antenna complexes from green photosynthetic bacteria. ''Photosynthesis research'', ''116'' (2-3), p. 15-331.</ref>.
 
== Распространение ==
Наиболее широко распространенный пигмент аноксигенных фототрофных бактерий - бактериохлорофилл ''а''. Он является единственным хлориновым пигментом в реакционных центрах большинства фототрофных протеобактерий, у всех зеленых серобактерий (Сhlorobiaceae) и нитчатых аноксигенных фототрофов (Chloroflexiа). У немногих фототрофных протеобактерий бактериохлорофилл ''а'' полностью замещается бактериохлорофиллом ''b''. Бактериохлорофилл g обнаружен только у одной небольшой по количеству видов и распространению группы бактерий, [[Heliobacteriaceae|гелиобактерий]].
 
Бактериохлорофиллы с-f присутствуют исключительно в хлоросомах, особых фотосинтетических антенных комплексах, имеющихся у всех [[Зелёные серобактерии|зелёных серных бактерий (Chlorobiales)]], некоторых нитчатых аноксигенных фототрофов (Chloroflexia), а также у недавно обнаруженной фотогетеророфной [[ацидобактерии]] ''Chloracidobacterium thermophilum''<ref>{{Citation|last1=Bryant|first1=Donald A.|title=Candidatus Chloracidobacterium thermophilum: An Airobic Phototrophic Acidobacterium|journal=Science|volume=317|issue=5837|pages=523–526|date=2007-07-27|year=2007|url=http://www.sciencemag.org/cgi/content/abstract/317/5837/523|doi=10.1126/science.1143236|pmid=17656724|last2=Costas|first2=AM|last3=Maresca|first3=JA|last4=Chew|first4=AG|last5=Klatt|first5=CG|last6=Bateson|first6=MM|last7=Tallon|first7=LJ|last8=Hostetler|first8=J|last9=Nelson|first9=WC|author-separator=,|display-authors=1}}</ref>''.''
{| class="wikitable" width="70%"
! Пигмент
Строка 40 ⟶ 135 :
|}
 
=== <sub></sub><sub></sub>Примечания ===
Наиболее широко распространенный пигмент аноксигенных фототрофных бактерий - бактериохлорофилл ''а''. Он является единственным хлориновым пигментом в реакционных центрах большинства фототрофных протеобактерий и у всех зеленых серобактерий (Сhlorobiaceae) и нитчатых аноксигенных фототрофов (Chloroflexiа). У немногих фототрофных протеобактерий бактериохлорофилл ''а'' полностью замещается бактериохлорофиллом ''b''. Бактериохлорофилл g обнаружен только у одной небольшой по количеству видов и распространению группы бактерий, [[Heliobacteriaceae|гелиобактерий]].
 
Бактериохлорофиллы с-f присутствуют исключительно в хлоросомах, особых фотосинтетических антенных комплексах, имеющихся у всех [[Зелёные серобактерии|зелёных серных бактерий (Chlorobiales)]], некоторых нитчатых аноксигенных фототрофов (Chloroflexia), а также у недавно обнаруженной фотогетеророфной [[ацидобактерии]] ''Chloracidobacterium thermophilum''<ref>{{Citation|last1=Bryant|first1=Donald A.|title=Candidatus Chloracidobacterium thermophilum: An Airobic Phototrophic Acidobacterium|journal=Science|volume=317|issue=5837|pages=523–526|date=2007-07-27|year=2007|url=http://www.sciencemag.org/cgi/content/abstract/317/5837/523|doi=10.1126/science.1143236|pmid=17656724|last2=Costas|first2=AM|last3=Maresca|first3=JA|last4=Chew|first4=AG|last5=Klatt|first5=CG|last6=Bateson|first6=MM|last7=Tallon|first7=LJ|last8=Hostetler|first8=J|last9=Nelson|first9=WC|author-separator=,|display-authors=1}}</ref>''.''
 
Бактериохлорофиллы отличаются друг от друга боковыми [[Радикал (химия)|радикалами]]<ref>Микробиология учебник Гусев М. В. Минеева Л. А. 2003</ref>, см. таблицу и иллюстрации.
 
{| class="wikitable" width=70%
! Пигмент
! R<sub>1</sub>
! R<sub>2</sub>
! R<sub>3</sub>
! R<sub>4</sub>
! R<sub>5</sub>
! R<sub>6</sub>
! R<sub>7</sub>
|-
| Бактериохлорофилл ''a''
| -CO-CH<sub>3</sub>
| -CH<sub>3</sub>
| -C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
| -CH<sub>3</sub>
| -COOCH<sub>3</sub>
| [[фитол]] или [[геранил-гераниол]]
| -H
|-
| Бактериохлорофилл ''b''
| >>
| -CH<sub>3</sub>
| =CH*CH<sub>3</sub>
| >>
| -COOCH<sub>3</sub>
| >>
| -H
|-
| Бактериохлорофилл ''c''
| -CHOH-CH<sub>3</sub>
| >>
| -C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> -C<sub>3</sub>H<sub>7</sub> -C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>, -C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>
| -C<sub>2</sub>H<sub>5,</sub> -CH<sub>3</sub>
| -H
| [[фарнезол]] и др.
| -CH<sub>3</sub>
|-
| Бактериохлорофилл ''d''
| >>
| >>
| >>
| >>
| -H
| >>
| -H
|-
| Бактериохлорофилл ''e''
| >>
| -CHO
| >>
|>>
| -H
| >>
| -CH<sub>3</sub>
|-
|Бактериохлорофилл ''f''
|>>
| -CHO
|>>
|>>
| -H
|>>
| -H
|-
| Бактериохлорофилл ''g''
| -CH=CH<sub>2</sub>
| -CH<sub>3</sub>
| =CH-CH<sub>3</sub>
| -CH<sub>3</sub>
| -COOCH<sub>3</sub>
| геранил-гераниол
| -H
|}
Все бактериохлорофиллы, как и хлорофиллы, содержат пятичленное кольцо V, отсутствующее у гемов.
 
Бактериохлорофиллы ''a'', ''b'' и ''g'' являются [[хлорин|бактериохлоринами]], то есть содержат в своём составе бактериохлориновый [[макроцикл]] с двумя восстановленными [[пиррол]]ьными кольцами (B и D).
 
Бактериохлорофиллы ''с-f, как и хлорофиллы, ''имеют хлориновое макроцикловое кольцо единственным полностью восстановленным пиррольным кольцом D. Однако, в отличие от всех остальных хлорофиллов и бактериохлорофиллов, у них отсутствует остаток -COOCH<sub>3</sub> в положении R5, характерный для всех прочих хлорофиллов и бактериохлорофиллов. Каждый из этих бактериохлорофиллов имеет несколько форм, отличающихся радикалами R<sub>3</sub> и R<sub>4</sub>, a также этерифицирующим спиртом R<sub>5</sub> <ref>Scheer, H. (2006). ''An overview of chlorophylls and bacteriochlorophylls: biochemistry, biophysics, functions and applications''  In: B. Grimm et al. (eds): Chlorophylls and Bacteriochlorophylls. Springer Netherlands. (pp. 1-26)</ref><ref>Orf, G. S., Blankenship, R. E. (2013). Chlorosome antenna complexes from green photosynthetic bacteria. ''Photosynthesis research'', ''116'' (2-3), p. 15-331.</ref>.
[[Файл:Porphyrin, chlorin, bacteriochlorins.png|540px|thumb|center|Сравнение химических структур порфина, хлорина, бактериохлорина и изобактериохлорина. Обратите внимание на изменение положения двойной связи C=C в двух [[изомер]]ах бактериохлорина. На каждую связь в макроцикле приходится два пи-[[электрон]]а.]]
 
== Примечания ==
{{Викисловарь|бактериохлорофилл}}
{{примечания}}