Енолы: различия между версиями

'''Ено́лы''' (также '''алкенолы''') — α-гидрокси[[алкены]], соединения общей формулы R¹R²C=CR³OH. Енолы находятся в [[Таутомерия|таутомерном]] равновесии с соответствующим карбонильным соединением — [[Альдегиды|альдегидом]] или [[Кетоны|кетоном]]: [[Файл:Enol.png|300px]]

Карбонильная форма термодинамически выгодней енольной (на 54—71 кдж/моль; согласно правилу [[Эльтеков, Александр Павлович|Эльтекова]]), поэтому в большинстве случаев кетоформа в равновесной смеси преобладает. Так, в ацетоне енольная форма составляет лишь 2,4{{e|−6}}, в циклогексаноне — 2,5{{e|−6}}.

При повышении кислотности протонов в α-положении к [[Карбонильная группа|карбонильной группе]] содержание енольной формы возрастает, в случае β-дикарбонильных соединениях за счёт стабилизации енольной формы при образовании внутримолекулярной [[Водородная связь|водородной связи]], участвующей в шестичленном плоском цикле, содержание енольной формы повышается. В [[Ацетоуксусный эфир|ацетоуксусном эфире]] около 7 %, а в ацетилацетоне[[ацетилацетон]]е — 76 %:

В тех случаях, когда содержание енольной формы составляет [[Порядок величины|порядка]] процента её можно отделить, например используя общее правило, что внутримолекулярно-[[Хелаты|хелатированные]] енолы более летучи и в то же время труднее кристаллизуются. Енольную форму можно оттитровать, при этом титрование проводят быстро, чтобы равновесие енол-кетон не успело восстановить концентрации.

Енолят-ионы часто генерируют из соответствующих карбонильных соединений при низких температурах. Чаще всего для этого применяют [[Литийдиалкиламиды|ЛДА]] или гексаметилдисилазиды щелочных металлов или алкиллитиевые соединения при −78 °C. Енолят-ионы стабилизированы за счёт мезомерии (см. ''[[Теория химического строения]]'') и являются амбидентантными нуклеофилами[[нуклеофил]]ами: