Реакция Виттига: различия между версиями
| [отпатрулированная версия] | [непроверенная версия] |
Содержимое удалено Содержимое добавлено
Нет описания правки |
|||
Строка 31:
[[Файл:Wittig Reaction Mechanism.png|center|500px|The mechanism of the Wittig reaction]]
Изомеризация бетаина '''4''' в оксафосфетан '''5''' является лимитирующей стадией реакции. Скорость реакции нуклеофильного присоединения илида к карбонильному соединению сильно зависит от природы илида. В случае незамещенного илида (R<sub>1</sub> = H) присоединение проходит относительно быстро с подавляющим большинством [[альдегид]]ов и [[кетоны|кетонов]]. Однако в случае «стабилизированных реагентов Виттига» (R<sub>1</sub> = электронноакцепторная группа) скорость нуклеофильного присоединения значительно снижается, что приводит к уменьшению скорости реакции в целом. Также возрастает количество побочного продукта в виде E-изомера алкена. Кроме этого, «стабилизированные реагенты Виттига» практически не взаимодействуют со [[Стерические затруднения|стерически затрудненными]] альдегидами и кетонами.
Стадия элиминирования с образованием продукта протекает из интермедиата, а не устойчивого выделяемого соединения. Этот интермедиат образуется в реакции in situ и самопроизвольно разлагается. Следовательно, реакция Виттига является еще одной реакцией олефинирования, но в отличии от от <nowiki>[[Олефинирование по Жулия|реакции Жулия]]</nowiki> или <nowiki>[[Реакция Петерсона|реакции Петерсона]]</nowiki> протекает в одну стадию, и поэтому намного более распространена.
== Реагенты Виттига ==
=== Получение илидов фосфора ===
Реагенты Виттига обычно получают из соответствующих солей <nowiki>[[Фосфоний|фосфония]]</nowiki>, которые в свою очередь образуются в результате реакции [[Трифенилфосфин|трифенилфосфина]] с [[Галогеналканы|алкилгалогенидами]]. Триалкилфосфониевая соль депротонируется сильными основаниями, такими как [[Н-Бутиллитий|н-бутиллитий]]:
[Ph<sub>3</sub>P<sup>+</sup>CH<sub>2</sub>R]X<sup>−</sup> + C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>Li → Ph<sub>3</sub>P=CHR + LiX + C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>
== См.также ==
[[Реакция Хорнера-Вадсворта-Эммонса]]
[[Олефинирование по Жулиа]]
[[Реакция Петерсона]]
[[Реагент Теббе]]
== Примечания ==
| |||