Индольные алкалоиды: различия между версиями
| [отпатрулированная версия] | [отпатрулированная версия] |
Содержимое удалено Содержимое добавлено
м Bot: HTTP→HTTPS (v465) |
Спасено источников — 1, отмечено мёртвыми — 1. #IABot (v1.6beta) |
||
Строка 125:
Среди растений, богатых неизопреноидными индольными алкалоидами, можно выделить [[Гармала|гармалу]] ({{lang-la|Peganum harmala}}), содержащую [[гарман]], [[гармин]] и [[гармалин]], а также [[Физостигма ядовитая|физостигму ядовитую]] ({{lang-la|Physostigma venenosum}}), содержащую [[физостигмин]]<ref name="ref35">{{книга|автор = Monika Waksmundzka-Hajnos, Joseph Sherma, Teresa Kowalska.|заглавие = Thin layer chromatography in phytochemistry|ссылка=https://books.google.ru/books?id=fBCDK_Tgh10C&lpg=PP1&pg=PP1#v=onepage&q=&f=false|год = 2008|издательство = CRC Press|страниц = 865|isbn = 978-1-4200-4677-9|страницы=625—626}}</ref>. Некоторые представители семейства [[Вьюнковые]] ({{lang-la|Convolvulaceae}}), в частности, [[утреннее сияние]] ({{lang-la|Ipomoea violacea}}) и ''Rivea corymbosa'', содержат производные [[лизергиновая кислота|лизергиновой кислоты]]<ref>{{книга|автор = Tadeusz Aniszewski.|заглавие = Alkaloids — secrets of life|место = Amsterdam|издательство = Elsevier|год = 2007|страниц = 335|isbn = 978-0-444-52736-3|страницы = 39|ссылка=https://books.google.ru/books?id=a1Z6oJL-dgMC&lpg=PP1&pg=PP1#v=onepage&q=&f=false}}</ref>.
Индольные алкалоиды найдены в растениях из 39 семейств<ref name="БФС">{{книга|автор=Блинова К. Ф. и др.|часть=|заглавие=Ботанико-фармакогностический словарь: Справ. пособие|ссылка=http://herba.msu.ru/shipunov/school/books/botaniko-farmakognost_slovar1990.djvu|ответственный=Под{{Недоступная ссылка|date=Октябрь 2017 |bot=InternetArchiveBot }} ред. К. Ф. Блиновой, Г. П. Яковлева|место={{М}}|издательство=Высш. шк.|год=1990|страницы=10|isbn=5-06-000085-0}}</ref>. Несмотря на значительное структурное многообразие, большая часть монотерпеноидных индольных алкалоидов локализована в трёх семействах [[Двудольные|двудольных]]: [[Кутровые]] ({{lang-la|Apocynaceae}}) — 73 [[Биологический вид|вида]]<ref name="БФС" />, в частности, роды [[Альстония]] ({{lang-la|Alstonia}}), [[Аспидосперма]] ({{lang-la|Aspidosperma}}), [[Раувольфия]] ({{lang-la|Rauvolfia}}) и [[Катарантус]] ({{lang-la|Catharanthus}}); [[Мареновые]] ({{lang-la|Rubiaceae}}) — 72 вида<ref name="БФС" />, в частности, род [[Коринанте]] ({{lang-la|Corynanthe}}), и [[Логаниевые]] ({{lang-la|Loganiaceae}}) — 40 видов<ref name="БФС" />, в частности, род [[Стрихнос]] ({{lang-la|Strychnos}})<ref>{{книга|автор = Monika Waksmundzka-Hajnos, Joseph Sherma, Teresa Kowalska.|заглавие = Thin layer chromatography in phytochemistry|ссылка=https://books.google.ru/books?id=fBCDK_Tgh10C&lpg=PP1&pg=PP1#v=onepage&q=&f=false|год = 2008|издательство = CRC Press|страниц = 865|isbn = 978-1-4200-4677-9|страницы=626}}</ref><ref>{{книга|автор = Tadeusz Aniszewski.|заглавие = Alkaloids — secrets of life|место = Amsterdam|издательство = Elsevier|год = 2007|страниц = 335|isbn = 978-0-444-52736-3|страницы = 37—39|ссылка=https://books.google.ru/books?id=a1Z6oJL-dgMC&lpg=PP1&pg=PP1#v=onepage&q=&f=false}}</ref>. Довольно богато индольными алкалоидами и семейство {{bt-ruslat|Бобовые|Fabaceae}}, в котором 63 вида содержат алкалоиды этой группы, но здесь они в основном простые по строению<ref name="БФС" />.
Среди грибов, содержащих индольные алкалоиды, можно выделить род [[Псилоцибе]] ({{lang-la|Psilocybe}}), представители которого содержат простые производные триптамина, а также род [[Спорынья]] ({{lang-la|Claviceps}}), представители которого богаты производными лизергиновой кислоты<ref name="ref35" />.
Строка 173:
Благодаря структурному сходству с [[серотонин]]ом многие [[триптамин]]ы способны взаимодействовать с [[Серотониновый рецептор|серотониновыми (5-HT) рецепторами]]<ref>{{книга|автор = Richard A. Glennon.|заглавие = The Serotonin Receptors. From Molecular Pharmacology to Human Therapeutics |часть=Strategies for the Development of Selective Serotonergic Agents |ссылка=https://books.google.ru/books?id=J6i6YpvCQfIC&lpg=PA96&pg=PA96#v=onepage&q=&f=false|год = 2006|издательство = Humana Press|страниц = 618|isbn = 1-58829-568-0|страницы=96}}</ref>. Так, основной эффект классических [[галлюциноген]]ов, таких как [[Диметилтриптамин|ДМТ]], [[псилоцин]] и [[псилоцибин]], связан с тем, что эти вещества являются [[агонист]]ами по отношению к [[5-HT2A-рецептор|5-HT<sub>2A</sub>]] рецепторам<ref>{{книга|автор = Richard A. Glennon.|заглавие = The American Psychiatric Publishing textbook of substance abuse treatment |часть=Neurobiology of Hallucinogens |ссылка=https://books.google.ru/books?id=6wdJgejlQzYC&lpg=PA181&pg=PA181#v=onepage&q=&f=false|год = 2008|издательство = American Psychiatric Publishing|страниц = 616|isbn = 978-1-58562-276-4|страницы=183}}</ref>. Галлюциногенные эффекты [[ибогаин]]а также связывают с подобным действием<ref>{{книга|автор = Kenneth R. Alper.|заглавие = The Alkaloids |часть = Ibogaine: a Review|год = 2001|издательство = Academic Press|isbn = 0120532069|страницы=8}}</ref>. [[Грамин]], напротив, является антагонистом 5-HT<sub>2A</sub>-рецепторов<ref>{{статья|автор=Froldi Guglielmina; Silvestrin Barbara; Dorigo Paola; Caparrotta Laura.|заглавие=Gramine: A vasorelaxing alkaloid acting on 5-HT2A receptors|ссылка=http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=15707852|издание=Planta medica|год=2004|номер=4|том=70|страницы=373—375}}</ref>.
Производные [[лизергиновая кислота|лизергиновой кислоты]] включают в свой состав структурные элементы как [[триптамин]]а, так и [[фенилэтиламин]]а, что позволяет им действовать как на 5-HT рецепторы, так и на [[адренорецепторы]] (в основном типа α) и [[дофаминовые рецепторы]] (главным образом типа D<sub>2</sub>)<ref>{{книга|автор = Paul M Dewick.|заглавие = Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition|ссылка=https://books.google.ru/books?id=A4zptjOJfKQC&pg=PP1#v=onepage&q=&f=false|год = 2002|издательство = Wiley|страниц = 515|isbn = 0471496405|страницы=374—375}}</ref><ref name="ref54">{{статья|автор=B. T. Larson et al.|заглавие=Ergovaline Binding and Activation of D2 Dopamine Receptors in GH<sub>4</sub>ZR<sub>7</sub> Cells|ссылка=http://jas.fass.org/cgi/reprint/73/5/1396.pdf|издание=J Anim Sci|год=1995|том=73|страницы=1396—1400}}</ref>. Так, [[эрготамин]] является частичным [[агонист]]ом α-адренорецепторов и 5-HT<sub>2</sub>-рецепторов, благодаря чему обладает [[Вазоконстрикторы|сосудосуживающим]] действием и стимулирует сокращения [[матка женщины|матки]]. [[Дигидроэрготамин]] обладает большей селективностью в отношении α-адренорецепторов и меньшим действием на серотониновые рецепторы. [[Эргометрин]] является агонистом α-адренорецепторов и 5-HT<sub>2</sub>-рецепторов и частичным агонистом D<sub>2</sub>-рецепторов<ref name="ref54" /><ref name="ref55">{{книга|автор = Bertram G. Katzung.|заглавие = Basic & clinical pharmacology|ссылка=https://books.google.ru/books?id=srRLpM5miGYC&lpg=PP1&pg=PP1#v=onepage&q=&f=false|год = 2009|издательство = McGraw-Hill Medical|страниц = 1200|isbn = 0071604057|страницы=272}}</ref>. По сравнению с другими алкалоидами спорыньи эргометрин обладает большей селективностью в отношении стимуляции матки<ref name="ref55" />. [[ЛСД]], синтетическое производное лизергиновой кислоты, является агонистом 5-HT<sub>2A</sub>- и 5-HT<sub>1A</sub>-рецепторов, а также, в меньшей степени, D<sub>2</sub>-рецепторов и обладает мощным галлюциногенным эффектом<ref>{{статья|автор=Torsten Passie et al.|заглавие=The Pharmacology of Lysergic Acid Diethylamide: A Review|ссылка=http://www.maps.org/research/cluster/psilo-lsd/cns-neuroscience+therapeutics_2008-passie.pdf|издание=CNS Neuroscience & Therapeutics|год=2008|том=14|страницы=295—314}}</ref><ref>{{cite web|author=Philip Seeman.|date=2004-07-09|url=http://www.sciencemag.org/cgi/content/full/305/5681/180c|title=Comment on «Diverse Psychotomimetics Act Through a Common Signaling Pathway»|accessdate=2009-10-31|lang=en|archiveurl=https://www.webcitation.org/60vfG4VuT?url=http://www.sciencemag.org/content/305/5681/180.3.full|archivedate=2011-08-14}}</ref>.
Некоторые монотерпеноидные индольные алкалоиды также взаимодействуют с адренорецепторами. Например, аймалицин (раубазин) является селективным антагонистом α<sub>1</sub>-адренорецепторов, благодаря чему обладает антигипертензивным эффектом<ref name="ref60">{{книга|автор = Paul M Dewick.|заглавие = Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition|ссылка=https://books.google.ru/books?id=A4zptjOJfKQC&pg=PP1#v=onepage&q=&f=false|год = 2002|издательство = Wiley|страниц = 515|isbn = 0471496405|страницы=353}}</ref><ref name="ref61">{{статья|автор=P. Demichel et al.|заглавие=alpha-Adrenoceptor blocking properties of raubasine in pithed rats|ссылка=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2044614/?page=1|издание=J Pharmacol|год=1982|том=77|номер=3|страницы=449—454}}</ref>. [[Йохимбин]] же более селективен в отношении α<sub>2</sub>-адренорецепторов<ref name="ref61" />. Благодаря блокированию пресинаптических α<sub>2</sub>-адренорецепторов йохимбин увеличивает выброс [[норадреналин]]а, что приводит к повышению кровяного давления. Йохимбин применялся для лечения [[эректильная дисфункция|эректильной дисфункции]] у мужчин до появления более совершенных препаратов<ref>{{книга|автор = Bertram G. Katzung.|заглавие = Basic & clinical pharmacology|ссылка=https://books.google.ru/books?id=srRLpM5miGYC&lpg=PP1&pg=PP1#v=onepage&q=&f=false|год = 2009|издательство = McGraw-Hill Medical|страниц = 1200|isbn = 0071604057|страницы=145}}</ref>.
| |||