Этерификация: различия между версиями

10 байт убрано ,  3 года назад
нет описания правки
Нет описания правки
'''Этерификация''' (от {{lang-grc|αἰθήρ}} — эфир и {{lang-lat|facio}} — делаю) — реакция образования [[сложные эфиры|сложных эфиров]] при взаимодействии [[кислоты|кислот]] и [[спирты|спиртов]]:
 
:: <math>\mathsf{RCOOH + R’OHR'OH \rightarrow RCOOR' + Н<sub>2H_2O}</submath>О
 
== Механизм реакции ==
Реакция протекает в условиях кислотного [[катализ|катализа]]а и проходит по механизму [[Реакции нуклеофильного замещения|нуклеофильного замещения]].
На первой стадии происходит протонирование атома кислорода карбонильной группы карбоновой кислоты с образованием резонансно стабилизированного [[карбкатион]]а:
: [[Файл:Veresterung 2.svg|500 px]]
после чего происходит нуклеофильная атака атома кислорода гидроксильной группы спирта на карбониевый центр с образованием алкилоксониевого иона, эта стадия является лимитирующей. Затем в алкилоксониевом ионе происходит миграция протона на один из гидроксилов с образованием уходящей группы  —O<sup>+</sup>H<sub>2</sub>:
: [[Файл:Veresterung 3.svg|500 px]]
Завершающей стадией является отщепление промежуточного продукта присоединения воды и протона — катализатора с образованием сложного эфира:
: [[Файл:Veresterung 4.svg|500 px]]
: [[FileФайл:Veresterung sauer startAnimGif.gif|Veresterung sauer startAnimGif]]
Механизм реакции подтвержден экспериментом с использованием [[меченые атомы|изотопных меток]]: при использовании спирта, меченного [[изотоп]]ом <sup>18</sup>O, метка оказывается в составе сложного эфира:
[[Файл:Этерификация.gif]]
Этерификацию обычно проводят в присутствии [[катализатор]]ов — сильных кислот (серная кислота, толуолсульфоновая кислота и т. п.).
 
Реакция этерификации обратима ([[гидролиз]] сложных эфиров называется [[омыление]]м), положение равновесия зависит от строения и концентраций спирта и карбоновой кислоты, то есть для реакционной смеси существует предел этерификации, при котором устанавливается равновесие, характеризующееся определеннымопределённым соотношением концентраций исходных спирта и кислоты и продукта их реакции — сложного эфира. Так, например, при эквимолярном соотношении [[этанол]]а и уксусной кислоты в исходной реакционной смеси равновесие устанавливается, когда ~2/3 спирта и кислоты прореагируют с образованием [[этилацетат]]а.
 
Для повышения выхода сложного эфира используют либо избыток одного из реагентов (обычно спирта), либо отгонку образующейся при этерификации воды в виде [[Азеотропная смесь|азеотропной смеси]] с добавляемым в реакционную смесь [[бензол]]ом.
== Литература ==
* {{ВТ-ЭСБЕ|Этерификация|Тутурин Н. Н.,}}
 
{{Chem-stub}}
 
[[Категория:Реакции в органической химии]]