Ароматические соединения: различия между версиями

[отпатрулированная версия][непроверенная версия]
Содержимое удалено Содержимое добавлено
м откат правок Io dar (обс.) к версии DarB-el
Метка: откат
м отмена правки 93941364 участника Russian rally driver (обс.)
Метка: отмена
Строка 16:
* склонность к реакциям замещения, а не присоединения (определяется легче всего, исторически первый признак, пример — бензол, в отличие от [[этилен]]а не обесцвечивает бромную воду)
* выигрыш по энергии, в сравнении с системой несопряженных двойных связей. Также называется [[Энергия резонанса|Энергией Резонанса]] (усовершенствованный метод — Энергией Резонанса Дьюара) (выигрыш настолько велик, что молекула претерпевает значительные преобразования для достижения ароматичного состояния, например циклогексадиен легко дегидрируется до бензола, двух и трёхатомные фенолы существуют преимущественно в форме фенолов ([[енолы|енолов]]), а не кетонов и т. д.).
* наличие кольцевого магнитного тока (наблюдение требует сложной аппаратуры), этот ток обеспечивает смещение хим-сдвиговхим–сдвигов протонов, связанных с ароматическим кольцом в слабое поле (7-87—8 м. д. для бензольного кольца), а протонов расположенных над/под плоскостью ароматической системы — в сильное поле (спектр [[ЯМР]]).
* наличие самой плоскости (минимально искаженной), в которой лежат все (либо не все — гомоароматичность) атомы образующие ароматическую систему. При этом кольца пи-электроновпи–электронов, образующиеся при сопряжении [[двойная связь (химия)|двойных связей]] (либо электронов входящих в кольцо [[гетероатом]]ов) лежат над и под плоскостью ароматической системы.
* практически всегда соблюдается [[Хюккель, Эрих|Правило Хюккеля]]: ароматичной может быть лишь система, содержащая (в кольце) 4n+2 электронов (где n = 0, 1, 2, …). Система, содержащая 4n электронов является антиароматичной (в упрощённом понимании это обозначает избыток энергии в молекуле, неравенство длин связей, низкая стабильность — склонность к реакциям присоединения). В то же время, в случае пери-сочлененияпери–сочленения (есть атом(ы), принадлежащий(е) одновременно 3 циклам, то есть возле него нет атомов водорода или заместителей), общее число пи-электронов не соответствует правилу [[Хюккель, Эрих|Хюккеля]] (фенален, пирен, коронен). Также предсказывается, что если удастся синтезировать молекулы в форме [[Лист Мёбиуса|ленты Мёбиуса]] (кольцо достаточно большого размера, дабы закручивание в каждой паре атомных орбиталей было мало), то для таких молекул система из 4n электронов будет ароматичной, а из 4n+2 электронов — антиароматичной.
 
== Получение ==