Ван Бастен стал тренером родного «Аякса» после Евро-2008, но ушел в отставку 6 мая 2009 года после того, как его команда не смогла претендовать на Лигу Чемпионовчемпионов. Ван Бастен хорошо начал сезон, потратив миллионы на таких игроков, как [[Сулеймани, Миралем|Миралем Сулеймани]], [[Айссати, Исмаил|Исмаил Айссати]], [[Цвитанич, Дарио|Дарио КвитаничЦвитанич]], [[Сно, Эвандер|Эвандер Сно]], [[Эно, Эйонг|Эйонг Эно]] и Олегуэр. Однако во второй половине сезона нападающий [[Хюнтелар, Клас-Ян|Клаас-Ян ХантелаарХюнтелар]] отправился в «[[Реал Мадрид (футбольный клуб)|«Реал» Мадрид]]», а ван Бастен начал менять составы. Когда «Аякс» потерял 11 очков в четырех матчах, титул чемпиона былстал ннедостижимнедостижимым. Однако «Аякс» все же мог финишировать на второй позиции, что обеспечило бы место в третьем квалификационном раунде Лиги Чемпионовчемпионов. Но после двух большихкрупных потерьпоражений против [[ПСВ (футбольный клуб)|ПСВ]] (6:2) и роттердамской «[[Спарта (футбольный клуб, Роттердам)|ротердамской «Спарты»]]» (4:0) «аяксиды» смогсмогли финишировалифинишировать лишь третьимтретьими в турнирной таблице. Ван Бастен решил уйти в отставку с поста менеджераглавного тренера «Аякас» в конце сезона 2008/09. Впоследствии ван Бастен стал экспертом телеканала Sport 1, но все еще планировал вернуться ввозобновить качестветренерскую менеджеракарьеру.
