Реакция Коновалова: различия между версиями

Нет описания правки
м
 
'''Реакция Коновалова''' — нитрование [[Алифатические соединения|алифатических]], [[Алициклические соединения|алициклических]] и жирно[[Ароматические соединения|ароматических]] соединений разбавленной [[Азотная кислота|НNО<sub>3</sub>]] при повышенном или нормальном давлении ([[Свободные радикалы|свободнорадикальный]] механизм). Реакция с [[Алканы|алканами]] впервые осуществлена [[Коновалов, Михаил Иванович|М. И. Коноваловым]] в [[1888 год]]у (по другим данным, в [[1899 год]]у) с 10—25%-ной кислотой в запаянных ампулах при температуре 140 °C.
 
Обычно образуется смесь первичных, вторичных и третичных [[Нитросоединения|нитросоединений]]. Жирноароматические соединения легко нитруются в α-положение боковой цепи. ПобочнымиВ реакциямипобочных являютсяреакциях образованиеобразуются [[Нитратыорганические нитраты|нитратовнитраты]], [[Нитриторганические нитриты|нитритовнитриты]], [[Нитрозосоединения|нитрозонитрозосоединения]]- и полинитросоединенийполинитросоединения.
 
В промышленности реакцию проводят в паровой фазе. Этот процесс разработан Х. Гессом (1930). Пары алкана и азотной кислоты на 0,2—2 секунды нагревают до 420—480 °C, затем следует быстрое охлаждение. МетанИз даётметана образуется [[нитрометан]], а его [[Гомологический ряд|гомологи]] претерпеваютнитруются такжес разрывразрывом связей C——C, таки чтообразованием получается смесьсмеси [[Нитроалканы|нитроалканов]]. ЕёЭту смесь разделяют [[перегонкаректификация|перегонкойректификацией]].
 
[[Файл:Hess_konovalov_rxn.svg]]
 
Активный радикал в этой реакции — O<sub>2</sub>NO·, продукт [[Термолиз|термического расщепления]] азотной кислоты. Механизм реакции дан ниже.нитрования:
 
:: <math>\mathsf{2HNO_3 \xrightarrow[]{^ot} O_2NO\cdot + NO_2\cdot + H_2O}</math>