Адипиновая кислота

Адипи́новая кислота́ (гександио́вая кислота)  — двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот.

Адипиновая кислота
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
гександиовая кислота
Традиционные названия адипиновая кислота, 1,4-бутандикарбоновая кислота
Хим. формула C6H10O4
Рац. формула HO2C(CH2)4CO2H
Физические свойства
Состояние кристаллическое
Молярная масса 146,14 г/моль
Плотность 1,36 г/см³
Динамическая вязкость 4,54 МПа·с (160 °C)
Термические свойства
Температура
 • плавления 153 °C
 • кипения 265 (при 100 мм рт. ст.) °C
 • разложения 210-240 °C
Энтальпия
 • сгорания −2800 кДж/моль
 • плавления 16,7 кДж/моль
 • кипения 18,7[уточнить]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты K1 3,7⋅10−5; K2 0,53⋅10−5
Растворимость
 • в воде 1,44 г/100 г (15 °C);
5,12 г/100 г (40 °C);
34,1 г/100 г (70 °C)
Структура
Дипольный момент 13,47⋅10−30 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS 124-04-9
PubChem
Рег. номер EINECS 204-673-3
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E355
RTECS AU8400000
ChEBI 30832
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Образует соли, большинство из которых растворимо в воде.

Легко этерифицируется в моно- и диэфиры. С гликолями образует полиэфиры. Соли и эфиры адипиновой кислоты называются адипинаты.

При взаимодействии с NH3 и аминами даёт аммонийные соли, при дегидратации превращающиеся в адипамиды. С диаминами образует полиамиды, с NH3 в присутствии катализатора при 500—600 °C — адиподинитрил.

Получение править

Промышленное получение править

В промышленности адипиновую кислоту получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана. На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142—145 °C и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола:

 

которая разделяется ректификацией.

Циклогексанон используют для производства капролактама.

Циклогексанол окисляют 40—60 %-ной   при 55 °C (катализатор — метаванадат аммония  ); выход адипиновой кислоты при этом способе производства составляет ~95 %:

 .

Перспективным способом производства адипиновой кислоты является гидрокарбонилирование бутадиена.

Лабораторные методики синтеза править

Адипиновую кислоту с неплохим выходом можно получить, окисляя циклогексанол или циклогексанон оксидом хрома (VI), дихроматом калия или дихроматом натрия в присутствии серной кислоты:

 
 
 
 .

Органическое вещество следует приливать к окислителю по каплям, поскольку при этой реакции выделяется много тепла.

Другие возможные способы получения править

Адипиновую кислоту можно получить также следующими способами:

 .
 .
 
 .

Применение править

Адипиновая кислота — сырьё в производстве полигексаметиленадипинамида (~90 % всей производимой кислоты), её эфиров, полиуретанов

Используется в качестве пищевой добавки E355 для придания кислого вкуса пищевым продуктам (в частности, в производстве безалкогольных напитков).

Является основным компонентом различных средств для химического удаления накипи.

Мировое производство править

Мировое производство адипиновой кислоты — свыше 2,6 млн т/год (по состоянию на 2012 год)[1].

См. также править

Примечания править

  1. Tino Polen, Markus Spelberg, Michael Bott Toward biotechnological production of adipic acid and precursors from biorenewables, Journal of Biotechnology, 20 August 2013.

Литература править

  • Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 : А — Дарзана. — 623 с. — 100 000 экз.
  • Имянитов Н. С., Рахлина Е. Н. Новый способ производства адипиновой кислоты // Химическая промышленность. — 1987. — № 12. — С. 708—711.

Ссылки править

  • Адипиновая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.