2-(Диметиламино)этанол, DMAE — органическое соединение, третичный амин, спирт.

Диметиламиноэтанол
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
2-​​(Диметиламино)​этанол
Сокращения DMAE, DMEA, Deanol, деанол
Традиционные названия Диметиламиноэтанол, диметилэтаноламин
Хим. формула C4H11NO
Физические свойства
Молярная масса 89,14 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления -70 °C
 • кипения 134 °C
Классификация
Рег. номер CAS 108-01-0
PubChem
Рег. номер EINECS 203-542-8
SMILES
InChI
RTECS KK6125000
ChEBI 271436
Номер ООН 2051
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Строение и химические свойства править

Молекула диметиламиноэтанола содержит третичную аминогруппу и первичную спиртовую группу. Эти функциональные группы в сочетании с его низкой молекулярной массой способствуют растворимости в воде и позволяют получать производные: сложные эфиры и соли. Диметиламиноэтанол реагирует с углекислым газом.[1].

Физические свойства править

Диметиламиноэтанол при комнатной температуре — бесцветная гигроскопичная вязкая жидкость, с водой образует азеотроп[1].

Биохимическая роль править

По данным сайта WebMD[en][2], диметиламиноэтанол участвует в серии реакций, которые приводят к образованию ацетилхолина.

Диметиламиноэтанол необходим для синтеза холина. Он служит предшественником холина в печени. В мозге DMAE входит в состав фосфолипидов в виде фосфатидилдиметиламиноэтанола (PDME), который затем может быть преобразован через N-метилирование в фосфатидилхолин.

Получение править

Диметиламиноэтанол получают этоксилированием диметиламина[1].

Применение править

Диметиламиноэтанол используется в качестве сырья в химическом синтезе[3].

Диметиламиноэтанол применяется в очистке воды, в качестве тонких химических полупродуктов в фармацевтической промышленности, а также в качестве добавки в различные смолы и покрытия. Развивается интерес использования DMAE в качестве БАД и возможного лекарственного средства, влияющего на различные холинергические функции. Битартрат 2-диметиламиноэтанола продается как пищевая добавка[4][страница не указана 871 день]. Это белый порошок, в составе которого 37% DMAE[5].

DMAE используется в больших количествах для очистки воды, в лакокрасочной промышленности и в качестве отвердителя для полиуретанов и эпоксидных смол. Он также используется в химическом синтезе красителей, фармацевтических препаратов, эмульгаторов, текстильно-вспомогательных веществ, в качестве добавки к краске[источник не указан 3035 дней].

Диметиламиноэтанол примененяется в составе косметических средств, заявляющих об эффекте омоложения[6] и улучшения тонуса кожи[1]. Есть исследования, в которых показано вредное воздействие DMAE на клетки кожи при его применении в косметических процедурах; при этом видимый эффект омоложения кожи достигается за счёт утолщения кожи вследствие её повреждения[7].

DMAE образует ряд солей с температурой плавления ниже комнатной температуры — ионные жидкости (например, его ацетат и октаноат), которые могут быть использованы там, где необходима альтернатива обычным растворителям.[8]

Диметиламиноэтанол принимают в качестве ноотропа[1].

2-диметиламиноэтанол-битартрат, получаемый из DMAE и винной кислоты, продаётся в качестве биологически активной добавки[4].

См. также править

Примечания править

  1. 1 2 3 4 5 Frauenkron et al., 2001.
  2. DEANOL: Overview, Uses, Side Effects, Precautions, Interactions, Dosing and Reviews (англ.). WebMD. Дата обращения: 14 января 2022. Архивировано 14 января 2022 года.
  3. Ashford, 2011.
  4. 1 2 Haneke, 2002.
  5. Aldrich-39000, 2019.
  6. Saxena, S. J. Assessment of a Comprehensive Anti-Aging Neck Cream : [англ.] / S. J. Saxena, D. Duque, M. J. Schirripa // Journal of drugs in dermatology. — 2015. — Vol. 14, no. 9 (14 September). — P. 997–1002. — PMID 26355619.
  7. Эстетика тела.
  8. Sanders, M. W. Unexpected preferential dehydration of artemisinin in ionic liquids : [англ.] / M. W. Sanders, L. Wright, L. Tate … [et al.] // The Journal of Physical Chemistry. A. — 2009. — Vol. 113, no. 38 (24 September). — P. 10143–10145. — doi:10.1021/jp906436e. — PMID 19722599.

Литература править

  • Safety data Sheet : according to Regulation (EC) No. 1907/2006 : Generic EU MSDS, No country specific data, No EOL data : [англ.] : PDF. — Version 6.2. — Sigma−Aldrich, 2019. — 15 April. — 7 p. — Aldrich−39000.
  • Haneke, K. Dimethylethanolamine (DMAE) [108-01-0 and Selected Salts and Esters. Review of Toxicological Literature (Update)] : DMAE Aceglutamate [3342-61-8], DMAE p-Acetamidobenzoate [281131-6] and [3635-74-3], DMAE Bitartrate [5988-51-2], DMAE Dihydrogen Phosphate [6909-62-2], DMAE Hydrochloride [2698-25-1], DMAE Orotate [1446-06-6], DMAE Succinate [10549-59-4], Centrophenoxine [3685-84-5], Centrophenoxine Orotate [27166-15-0], Meclofenoxate [51-68-3] : [Toxicological Summary for Dimethylethanolamine and Selected Salts and Esters] : [англ.] : [арх. 25 января 2017] : PDF / Prepared for Scott Masten, Ph. D.. — National Institute of Environmental Health Sciences, 2002. — November. — [2],xii,[3],114 p.
  • Frauenkron, M. Ethanolamines and Propanolamines // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry : [англ.] / M. Frauenkron, J.-P. Melder, G. Ruider … [et al.]. — Weinheim : Wiley-VCH, 2001. — ISBN 978-3527306732. — doi:10.1002/14356007.a10_001.
  • Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals : [англ.]. — 3rd ed. — 2011. — P. 3294. — ISBN 978-0-9522674-3-0.
  • Littel, R. J. Dissociation constants of some alkanolamines at 293, 303, 318, and 333 K : [англ.] / R. J. Littel, M. Bos, G. J. Knoop // Journal of Chemical and Engineering Data. — 1990. — Vol. 35, no. 3. — P. 276–277. — doi:10.1021/je00061a014.

Ссылки править