Жирные спирты

Жи́рные спирты́ — тип липидов. Это высокомолекулярные спирты, содержащие 1-3 гидроксильные группы (спирты, содержащие больше трех гидроксильных групп считаются родственными углеводам, хорошо растворяются в воде и поэтому не входят в категорию липидов).

Представитель жирных спиртов — олеиловый спирт

Характерными представителями жирных спиртов являются цетиловый спирт C₁₆H₃₃OH, ради которого раньше велся промысел кашалотов, и мирициловый спирт С₃₁Н₆₃ОН, который в связанном виде содержится в пчелином воске. К ним же относится широко известный холестерин.

Агрегатное состояние

Жирные спирты обычно являются твердыми веществами.

	С16Н33ОН	С18Н37ОН	С31Н63ОН
tпл, °C	54-55	60-62	85-85,5
tкип, °C	270	272	299

Применение

Жирные спирты представляют собой алифатические спирты (спирты жирного ряда), обычно состоящие из цепочки из 8−22 атомов углерода, хотя они могут содержать 36 или более атомов углерода. Жирные спирты имеют ряд атомов углерода и одну связанную с атомом углерода спиртовую группу (-ОН). Они также могут быть ненасыщенными и разветвленными. Они широко используются в химической промышленности.

Жирные спирты применяются для изготовления мыла, пластификаторов и растворителей.

Биологическая функция

В живой клетке синтезируются способом, похожим на синтез жирных кислот(СН3СО-S-КоА диспропорциирует, превращаясь в HS-КоА и СН3-СО-СН2-СО-S-КоА, который подвергается гидролизу и восстановлению группы СО. Выделяется масляная кислота, и все начинается сначала. В итоге получается жирная кислота, превращающаяся в спирт при восстановлении кетогруппы. Используются для синтеза жиров и в клеточных мембранах, а также содержатся в хлоропластах (в состав хлорофилла входит спирт).

Химические свойства

Кислотные свойства почти не выражены ввиду большой длины радикала. Могут частично окисляться до альдегидов, кислот, полностью — до углекислого газа и воды. Образуют соли с щелочными металлами и эфиры с кислотами.