Линалоо́л (3,7-диметил-1,6-октадиен-3-ол) — спирт, относящийся к терпеноидам.

Линалоол
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C10H18O
Физические свойства
Молярная масса 154,24 г/моль
Плотность 0,8607 г/см³
Термические свойства
Температура
 • кипения 198—200 °C
 • вспышки 82 °C
Химические свойства
Вращение +19,8
-20,1°
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4614
Классификация
Рег. номер CAS 78-70-6
PubChem
Рег. номер EINECS 201-134-4
SMILES
InChI
ChEBI 17580
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 2,79 г/кг (крысы, перорально)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Линалоол состоит из двух энантиомеров: (R)-(-)-линалоола (ликареола) и (S)-(+)-линалоола (кориандрола). Рацематная смесь (±)—-Линалоол называется мирценол.

Свойства править

Бесцветная жидкость с запахом ландыша[1]. Растворим в этаноле, пропиленгликоле, нерастворим в воде. Обладает успокаивающим действием на нервную и сердечно-сосудистую системы.

При действии органических кислот линалоол легко переходит в гераниол, при действии серной кислоты — в смесь терпинеолов. Окисление линалоола ведёт к цитралю.

Нахождение в природе править

Является компонентом ароматических масел. Встречается в таких растениях, как чай, апельсин, виноград, манго, лимон, помидор, базилик, лаванда, имбирь, чеснок, клубника. Придаёт приятный аромат ландышу[2] и мускатным винам[3].

Способы получения править

Линалоол выделяют из природных эфирных масел: кориандрол — из кориандра, ликареол — из масла мускатного шалфея, лавандового масла. (±)-Линалоол (мирценол) — гидролизом продукта присоединения хлороводорода к мирцену, гидрированием дегидролиналоола.

Применение править

Из линалоола получают линалилацетат (сложный эфир линалоола и уксусной кислоты с запахом ландыша[1]). Линалоол и его эфир используют для составления парфюмерных композиций, отдушек для мыла и косметических изделий.

Линалоол, который содержится в шампунях, кондиционерах, мыле и моющих средствах, может вызывать аллергию и экзему у значительно большей доли людей, чем считалось ранее. Такие данные содержатся в диссертации шведской исследовательницы Йоханны Христенсен (Johanna Christensson), представленной в Университете Гётеборга. Согласно полученным Христенсен данным, более 5 % обследованных во время эксперимента людей обнаружили признаки аллергии на окислившийся при контакте с воздухом линалоол[4].

Примечания править

  1. 1 2 Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.
  2. Principles of Plant Biochemistry - V. L. Kretovich - Google Books
  3. Мальвазия — сорт винограда и его характеристики
  4. Парфюмерная добавка линалоол может вызывать аллергию и экзему. РИА Новости (27 марта 2009). Дата обращения: 4 апреля 2009. Архивировано 22 марта 2012 года.

Литература править

  • Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.
  • Даффа реакция — Меди// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 671 с.