Терпинен

Терпинены — три изомерных углеводорода, относящихся к ментадиенам. Существуют в виде следующих изомеров:

• I — α-терпинен (1,3-пара-ментадиен; 4-метил-1-(1-метилэтил)-1,3-циклогексадиен)
• II — β-терпинен (1(7),3-пара-ментадиен; 4-метилен-1-(1-метилэтил)циклогексен
• III — γ-терпинен (1,4-пара-ментадиен; 4-метил-1-(1-метилэтил)-1,4-циклогексадиен

Терпинен
α:  β:  γ:  δ:
Изомеры
α β γ δ
Общие
Хим. формула	C₁₀H₁₆
Физические свойства
Молярная масса	136,23 г/моль
Плотность	α: 0,84 г/см³ β: 0,84 г/см³ γ: 0,85 г/см³ δ: 0,84 г/см³
Термические свойства
Т. кип.	α: 172,5 ℃ β: 174 ℃ γ: 183 ℃ δ: 185 ℃
Т. всп.	37 ℃
Оптические свойства
Показатель преломления	α: 1,477 β: 1,475 γ: 1,474 δ: 1,488
Классификация
Номер CAS	8013-00-1
Номер EINECS	232-386-3
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Свойства

Терпинены являются бесцветными подвижными жидкостями с лимонным запахом, хорошо растворимы в органических неполярных растворителях и этаноле; нерастворимы в воде.

Легко окисляются на воздухе. При действии HCl все терпинены образуют 1,4-дихлор-пара-ментен в виде жидкого цис-изомера или кристаллического транс-изомера (Т_пл = 51—52^оС).

При пропускании паров терпиненов над палладием на асбесте при 200 ℃ в токе CO₂ образуются пара-цимол и пара-ментан.

Нахождение в природе

В природе α- и γ-терпинены содержатся в укропном, кардамоновом, майорановом, кориандровом, тминном эфирных маслах. β-Терпинен встречается редко.

Получение

Смесь α- и γ-терпиненов получают при дегидратации линалоола, терпинеола, терпингидрата, 1,4-цинеола, при кислотной изомеризации пиненов, Δ⁴-каренов и некоторых других терпенов.

Применение

Терпинены в смеси с другими растворителями используют как растворители для лаков и красок.

Литература

• * Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.
• Полимерные-Трипсин //Химическая энциклопедия в 5 т. - М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. - Т.4. - 639 с.