Фелландрен

Фелландрен — два изомерных органических соединения, относятся к циклическим монотерпенам. В α-фелландрене обе двойных связи находятся внутри кольца, а в β-фелландрене внутри кольца только одна связь.

Фелландрен
α
β
Изомеры
α
β
Общие
Систематическое наименование
фелландрен
Хим. формула C₁₀H₁₆
Физические свойства
Состояние твердое
Молярная масса 136,24 г/моль
Плотность
α: 0,846 г/см³
β: 0,85 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 125—126 ℃
Т. кип. 171—172 ℃
Классификация
Номер CAS 1329-99-3
Номер EINECS 215-532-0
α: CC (C)C1CC=C(C)C=C1
β: CC (C)C1CCC(=C)C=C1
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Нахождение в природе править

α-Фелландрен назван в честь «Eucalyptus phellandra», теперь называемого Eucalyptus radiata[1]. Также он содерждится в эфирном масле Eucalyptus dives[2].

β-фелландрен был выделен из эфирного масла фенхеля и из канадского бальзама.

Свойства править

Аромат β-фелландрена был описан как остро-мятный с примесью цитруса. Оба вещества нерастворимы в воде, но растворимы в эфире и других органических растворителях. На воздухе фелландрены быстро окисляются, при кипячении легко димеризуются. В присутствии кислот происходит их изомеризация (в основном, в α-терпинен).

Получение и применение править

Фелландрены выделяют из эфирных масел. α-Изомер получают ректификацией из эвкалиптового масла или масла горького фенхеля, а β-изомер — из скипидара сибирской пихты. Фелландрены используются в медицине и парфюмерной промышленности.

Примечания править

  1. Jacobs, S.W.L., Pickard, J., Plants of New South Wales, 1981, ISBN 0-7240-1978-2.
  2. Boland, D.J., Brophy, J.J., and A.P.N. House, Eucalyptus Leaf Oils, 1991, ISBN 0-909605-69-6.

Литература править

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.