Фенилгидразин — производное гидразина, в котором один атом водорода замещён на фенильную группу.

Фенилгидразин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Фенилгидразин
Хим. формула C6H8N2
Физические свойства
Состояние жидкость жёлтого цвета
Молярная масса 108.1417 г/моль
Плотность 1,0986 г/см³
Энергия ионизации 7,64 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления 19,8 °C
 • кипения 243 °C
 • разложения 470 ± 1 ℉[1]
 • вспышки 190 ± 1 ℉[1]
Давление пара 0,04 ± 0,01 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 12,6 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,6084
Классификация
Рег. номер CAS 100-63-0
PubChem
Рег. номер EINECS 202-873-5
SMILES
InChI
RTECS MV8925000
ChEBI 27924
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 3: Способно к детонации или взрывному разложению, но требует начального источника, должно быть нагрето в замкнутом пространстве, реагирует с водой со взрывом или детонирует при сильном ударе (например, нитрат аммония)Специальный код: отсутствует
2
3
3
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства править

Жидкость жёлтого цвета, растворяется в воде, этаноле, бензоле, диэтиловом эфире, хлороформе[2].

Химические свойства править

По химическим свойствам фенилгидразин — слабое основание (рКа = 8,8).

  • С водой образует гидрат с температурой плавления 24,1°С.
  • Разлагается при температуре выше 300°С на бензол, анилин, азот и аммиак.
  • Легко окисляется на воздухе.

Получение править

Получают диазотированием анилина с последующим восстановлением сульфитом натрия[3].

Применение править

Фенилгидразин — исходный продукт в производстве азокрасителей, лекарственных препаратов (например антипирина, амидопирина).

Токсичность править

Фенилгидразин — сильный яд, вызывающий разрушение эритроцитов и лейкоцитов крови, гемоглобин превращает в метгемоглобин. Попадая на кожу, вызывает экзему. ПДК = 22 мг/м3[2].

Примечания править

Литература править

  • Физер Л., Физер M., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 4, M., 1971
  • Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.
  • Гаттерман Л., Виланд Г. Практические работы по органической химии. — 5-е издание. — М.,Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1948.
  • Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М.: Сов. энциклопедия, 1983. — 792 с.