Циклосерин
Циклосерин — антибиотик, выделенный из культур Streptomyces orchidaceus, S.garyphalus, S.lavendulus[2], противотуберкулёзное средство. Его структура впервые была описана в публикации Ф. Хайди с соавторами в 1955 году[3]. Тогда циклосерин рассматривался ещё только как высокотоксичное вещество.
| Циклосерин | |
|---|---|
| Cycloserine[1] | |
 | |
 | |
| Химическое соединение | |
| ИЮПАК | (R)-4-amino-1,2-oxazolidin-3-one |
| Брутто-формула | C3H6N2O2 |
| Молярная масса | 102.092 г/моль |
| CAS | 68-41-7 |
| PubChem | 6234 |
| DrugBank | 00260 |
| Состав | |
| Классификация | |
| Фармакол. группа | антибиотики |
| АТХ | J04AB01 |
| Фармакокинетика | |
| Биодоступн. | ~70 % — 90 % |
| Метаболизм | печень |
| Лекарственные формы | |
| капсулы по 250 мг | |
| Способы введения | |
| Перорально | |
| Другие названия | |
| Тизомицин, Сероциклина, Клозин, Оксамицин, Цикловалидин, Серомицин, Циклокарин, Фармизерина, Ориенто-мицин, Тебемицин, Новосерин | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Физико-химические свойства править
Циклосерин образует ромбические кристаллы от белого до светло-желтого цвета, хорошо растворимые в воде. Водные растворы стабильны в основной среде, однако циклосерин крайне быстро разрушается в кислых средах, что является основной проблемой приема циклосерина в форме таблеток. В водных растворах также отмечается существование двух таутомерных форм[3].
Фармакологическое описание править
Синонимы: Циклокарин, Цикловалидин, Клозин, Клозерин, Фармизерина, Новосерин, Ориенто-мицин, Оксамицин, Сероциклина, Серомицин, Тебемицин, Тизомицин.
Фармакологическое действие править
Препарат обладает широким спектром антибактериального действия: угнетает грамположительные и грамотрицательные бактерии. Наиболее ценным свойством является его способность задерживать рост микобактерий туберкулеза (возбудителей туберкулеза). По активности уступает стрептомицину, изониазиду и фтивазиду, но действует на микобактерий туберкулеза, устойчивых к этим препаратам и пара-аминосалициловой кислоте. Конкурентный антагонист D-аланина. Ингибирует ферменты, ответственные за синтез этой кислоты в МБТ. В зависимости от концентрации может давать как бактериостатический, так и бактерицидный эффект. Устойчивость наблюдается редко, даже при длительной терапии. Подходит для лечения комплекса M. avium-intracellulare и других атипичных микобактериозов. Препарат проходит во все органы и ткани, ГЭБ , через плаценту. Выводится почками, удаляется при гемодиализе.
Показания к применению править
Циклосерин рассматривается как «резервный» противотуберкулезный препарат, то есть назначаемый больным хроническими формами туберкулеза, у которых ранее применявшиеся основные препараты перестали оказывать эффект. Циклосерин можно также сочетать с основными препаратами для предупреждения развития резистентности (устойчивости к препарату) микобактерий. Возможно также комбинированное использование циклосерина с другими препаратами II ряда, этионамидом, пиразинамидом и др.
При лечении циклосерином могут наблюдаться побочные явления, обусловленные главным образом токсическим влиянием препарата на нервную систему: головная боль, головокружение, бессонница (иногда, наоборот, сонливость), беспокойство, повышенная раздражительность, ухудшение памяти, парестезии (чувство онемения в конечностях), периферические невриты (воспаление нервов). Иногда возможны более тяжелые симптомы: чувство страха, психастенические состояния (состояние, характеризующееся быстрой сменой настроения, склонностью к депрессии /подавленности/ и т. д.), галлюцинаторные феномены (бред, видения, приобретающие характер реальности), эпилептиформные припадки (припадки, протекающие по типу эпилептических), потеря сознания. Эти явления обычно проходят при уменьшении дозы или отмене препарата.
Противопоказания править
Органические заболевания центральной нервной системы, эпилепсия, нарушения психики, а также наличие в анамнезе (истории болезни) указаний на психические болезни. Нельзя принимать циклосерин перед хирургическим вмешательством и в первую неделю после него. С осторожностью следует назначать препарат при нарушении функции почек, лицам с неустойчивой психикой, страдающим алкоголизмом.
Примечания править
- ↑ Циклосерин. Справочник лекарств РЛС: инструкция, применение и описание вещества Циклосерин. Дата обращения: 2 июня 2010. Архивировано 17 августа 2009 года.
- ↑ Wilson, Gisvold. Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. 10nd edition. Lippicontt-Raven Publisher, 1998
- ↑ 1 2 Hidy P. H. et al. Structure and reactions of cycloserine // Journal of the American Chemical Society. — 1955. — Vol. 77, № 8. — P. 2345—2346. — doi:10.1021/ja01613a106.
См. также править
Для улучшения этой статьи по фармакологии желательно:
|