Эстрадиол

Эстрадио́л (Е 2)— основной и наиболее активный гормон из группы эстрогенов, важен как для женщин, так и для мужчин. По химическому строению является стероидным гормоном.

Эстрадиол
Общие
Систематическое наименование	​(8R,9S,13S,14S,17S)​-​13-​метил-​6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-​декагидроциклопента[а]фенантрен-​3,17-​диол
Сокращения	E2
Традиционные названия	17β-эстрадиол; эстра-1,3,5(10)-триен-3,17β-диол
Хим. формула	C18H24O2
Физические свойства
Молярная масса	272,4 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	177 °C, 178 °C, 173 °C и 200 °C
• кипения	445,9 ± 45 °C
• вспышки	209,6 ± 23,3 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	10,46 ± 0,03
Классификация
Рег. номер CAS	50-28-2
PubChem	5757
Рег. номер EINECS	200-023-8
SMILES	CC12CCC3C(C1CCC2O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
InChI	InChI=1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m1/s1 VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N
ChEBI	16469
ChemSpider	5554
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Место выработки

Вне беременности, в фолликулярную фазу менструального цикла, эстрадиол секретируется фолликулярными клетками растущего фолликула. Причем синтезируется он из андрогенов, поступающих в фолликулярные клетки из клеток теки. В фолликулярных же клетках под действием ароматазы андрогены становятся эстрадиолом. В лютеральную фазу эстрадиол секретируется клетками жёлтого тела. При беременности— жёлтым телом и плацентой (трофобластом).

Небольшие количества эстрадиола вырабатываются также корой надпочечников у всех полов и яичками у мужчин. Помимо прочего, эстрогены секретируются в головном мозге.

У мужчин основным источником эстрадиола является не синтез в яичках, а конверсия (ароматизация) андрогенов (таких, как тестостерон и андростендион) в эстрогены в периферических тканях, происходящая при участии железо-зависимого фермента P450-ароматазы.

Биологические свойства

См. также: Эстрогены

Изменение уровня эстрадиола

Различные патологии влияют на уровень эстрадиола в плазме. Повышение уровня наблюдается при врождённой гиперплазии коры надпочечников, гипотиреозе, эстрогенпродуцирующих опухолях, у курящих мужчин, при приёме алкоголя, а также при циррозе печени. Понижение — при диете с уменьшением жиров и увеличением углеводов, первичном и вторичном гипогонадизме, дефиците железа, поскольку ароматаза — железо-зависимый фермент.