Открыть главное меню

Стеариновая кислота

Стеариновая кислота (октадекановая кислота) — одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда, соответствующая формуле С17Н35COOH (также можно встретить запись в виде молекулярной формулы (брутто–формулы) C18H36O2 или другие варианты рациональной формулы — CH3(CH2)16COOH или C17H35CO2H). Белые кристаллы, нерастворимые в воде и растворимые в диэтиловом эфире. Стеариновая кислота была открыта в свином сале в 1816 году французским химиком Шеврелем.

Стеариновая кислота
Stearic acid.svg
Стеариновая кислота
Общие
Систематическое
наименование
октадекановая кислота
Традиционные названия стеариновая кислота
Хим. формула С18Н36O2
Рац. формула С17Н35COOH
Физические свойства
Молярная масса 284,48 г/моль
Плотность 0,94 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 69,6 °C
Т. кип. 376,1 °C
Классификация
Рег. номер CAS 57-11-4
PubChem
Рег. номер EINECS 200-313-4
SMILES
InChI
ChEBI 28842 и 45710
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Содержание

Физические свойстваПравить

Химически чистая стеариновая кислота имеет вид бесцветных кристаллов. Стеариновая кислота нерастворима в воде, но растворима в эфире. Не имеет запаха.

Химические свойстваПравить

Реагирует с щелочами (с образованием стеаратов):

C17H35COOH + NaOH → C17H35COONa + H2O

также сохраняет карбоновые и кислотные свойства.

ПолучениеПравить

Стеариновую кислоту получают гидрированием олеиновой кислоты:

C17H33COOH + H2 → C17H35COOH

Стеариновую кислоту также получают синтетическим путём — окислением насыщенных углеводородов соединениями марганца[1].

Биологическое значениеПравить

Стеариновая кислота — одна из наиболее распространённых в природе жирных кислот, входящая в виде глицеридов в состав липидов, прежде всего триглицеридов жиров животного происхождения, последние выполняют функцию энергетического депо. Содержание стеариновой кислоты в животных жирах максимально в бараньем жире (до ~30 %), в растительных маслах — до 34 % (какао масло).

Синтезируется в организме из пальмитиновой кислоты под действием ферментов — элонгаз, отвечающих за удлинение алифатической цепи жирных кислот.

ПроизводствоПравить

Основным промышленным способом получения стеариновой кислоты является извлечение её из стеарина — продукта гидролиза жиров при производстве мыла. Хотя стеариновую кислоту можно добывать и из растительных жиров, обычно для её производства используется жир животных.

Промышленное значение и применениеПравить

Широко используется в косметической промышленности: стеарат натрия является одним из основных компонентов мыла, сама стеариновая кислота входит в состав многих косметических средств. Применяется в производстве свечей и как смягчитель в производстве резины. Стеараты натрия, кальция, свинца используются как компоненты пластичных смазок. Также стеариновую кислоту примешивают к этиленвинилацетату при производстве пластиковых тапок.

ПримечанияПравить

  1. А. Е. Темирбулатова, Н. Н. Нурахметов, Р. Н. Жумадилова, С. К. Алимжанова. Перевод А.Тусупбековой. Учебник для 11 классов естественно-математического направления общеобразовательных школ. — Алматы: «Мектеп», 2011