Стеркобилин
Стеркобилин — тетрапиррольный желчный пигмент и конечный продукт метаболизма гема.[1][2] Именно он придаёт человеческим фекалиям коричневый цвет и был впервые выделен из них в чистом виде в 1932 году.[3][4] Стеркобилин (и связанный с ним уробилин) может быть использован как маркер для биохимической идентификации уровня фекальной загрязнённости рек.[5]
| Стеркобилин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-[(2E)-2-[ [3-(2-Карбоксиэтил)-5- [(4-этилl-3-метилl-5-оксо-пирролидин-2-ил) метил]-4-метилl-1H-пиррол-2-ил]метилиден]-5- [(3-этил-4-метил-5-оксо-пирролидин-2-ил) метил]-4-метил-пиррол-3-ил]пропановая кислота |
| Хим. формула | C33H46N4O6 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 594.742 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 34217-90-8 |
| PubChem | 5280818 |
| Рег. номер EINECS | 251-887-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 29023 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Метаболизм править
Стеркобилин образуется в результате разрушения половины гема из эритроцитов.[2] Макрофаги разрушают стареющие эритроциты и разрушает их гем, преобразуя его в биливердин[1], который быстро становится свободным билирубином. Билирубин прочно связывается с белками плазмы (в основном альбумином) в кровотоке и далее транспортируется в печень, где он соединяется с одной или двумя молекулами глукуроновой кислоты, выпадая в осадок в виде билирубиндиглукуронида, а потом секретируется вместе с желчью в тонкую кишку.[6] Там некоторые билирубинглукурониды преобразуются обратно в билирубин при помощи бактериальных ферментов в подвздошной кишке.[1] Билирубин далее превращается в бесцветный уробилиноген. Весь уробилиноген оставшийся в толстой кишке становится стеркобилиногеном и наконец окисляется до стеркобилина, придающего человеческим фекалиям коричневый цвет. Далее он экскрегируется вместе с фекалиями.[1][1][7]
Oбструктивная желтуха править
При обструктивной желтухе, билирубин не достигает тонкой кишки, а значит стеркобилиноген не формируется. В результате не получается и стеркобилина. Недостаток стеркобилина и других желчных пигментов приводит к тому, что кал становится глинистого цвета.[1]
Коричневые пигменты в желчных камнях править
Результаты анализов двух детей, страдающих холелитиазом, выявили, что существенное количество стеркобилина содержалось в желчных камнях. Исследователи предположили, что желчные камни могут формироваться спонтанно у детей, страдающих бактериальными инфекциями желчных протоков.[8]
Роль в лечении заболеваний править
В 1996 году исследование проведённое МакФилом показало, что стеркобилин и другие связанные с ним пиррольные пигменты, включая уробилин, биливердин, диметилэстер и ксантобилирубиновая кислота, в малых микромолярных концентрациях возможно являются новым классом HIV-1-протеазных ингибиторов. Эти пигменты были выбраны исследователями из-за сходной формы с протеазным ингибитором HIV-1. В дальнейшем исследователи планируют изучить фармакологическую эффективность этих пигментов.[9]
См. также править
Источники править
- ↑ 1 2 3 4 5 6 Boron W, Boulpaep E. Medical Physiology: a cellular and molecular approach, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, United States. ISBN 1-4160-2328-3
- ↑ 1 2 Kay IT, Weimer M, Watson CJ (1963). “The formation in vitro of stercobilin from bilirubin.” J Biol Chem. 238:1122-3. PMID 14031566
- ↑ Boron W, Boulpaep E. Medical Physiology: a cellular and molecular approach, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, United States. ISBN 1-4160-2328-3.
- ↑ Kay IT, Weimer M, Watson CJ (1963). "The formation in vitro of stercobilin from bilirubin." J Biol Chem. 238:1122-3. PMID 14031566
- ↑ Lam CW, Lai CK, Chan YW (1998). "Simultaneous fluorescence detection of fecal urobilins and porphyrins by reversed-phase high-performance thin-layer chromatography". Clin Chem. 44(2):345-6. PMID 9474036
- ↑ Seyfried H, Klicpera M, Leithner C, Penner E (1976). "Bilirubin metabolism". Wien Klin Wochenschr. 88:477-82. PMID 793184
- ↑ Seyfried H, Klicpera M, Leithner C, Penner E (1976). “Bilirubin metabolism”. Wien Klin Wochenschr. 88:477-82. PMID 793184
- ↑ Treem WR, Malet PF, Gourley GR, Hyams JS (1989). “Bile and stone analysis in two infants with brown pigment gallstones and infected bile”. Gastroenterology 96(2 Pt 1):519-23. PMID 2642880
- ↑ McPhee F, Caldera P, Bemis G, McDonagh A, Kuntz I, and Craik C (1996). “Bile pigments as HIV-1 protease inhibitors and their effects on HIV-1 viral maturation and infectivity in vitro”. Biochem. J. 320: 681–686 PMID 8973584