Сульфоксиды

Сульфоксиды

Сульфоксиды — органические соединения с общей формулой R1R2SO.

НоменклатураПравить

Название ациклических сульфоксидов образуются от двух органических радикалов, связанных к атомом серы, к которым прибавляется слово «сульфоксид», например: (CH3)2SO — диметилсульфоксид, (C2H5)2SO — диэтилсульфоксид. Название циклических сульфоксидов образуется из название соответствующего гетероцикла с окончанием «оксид», например, тиациклогексан-1-оксид.

Химическая структура молекул сульфоксидовПравить

Структура молекул сульфоксидов представляет собой искажённую пирамиду. В случае диметилсульфоксида характеристики молекулы следующие:

Длина связи S=O 0,147 нм
Длина связи S-C 0,182 нм
Длина связи C-H 0,108 нм
Угол связи O-S-C 107°
Угол связи C-S-C 100°

ИК-спектры сульфоксидов характеризуются полосами поглощения в области 1050—1060 см−1, которые соответствуют валентным колебаниям группы S=O.

 

Физические свойстваПравить

Сульфоксиды являются бесцветными малолетучими жидкими или кристаллическими веществами. Растворяются в большинстве органических растворителей, низшие сульфоксиды растворяются в воде.

Свойства некоторых сульфоксидов:

Соединение Молекулярная масса, г/моль Температура плавления, °С Температура кипения, °С/давление, мм.рт.ст.
Диметилсульфоксид
78,13
18,4
85-87/20
Диэтилсульфоксид
106,19
14
104,25
Дибутилсульфоксид
162,3
32,6
Дифенилсульфоксид
202,28
70,5
210/15

Методы полученияПравить

Сульфоксиды получают в основном окислением соответствующих сульфидов. Окислителями выступают пероксид водорода в кислой среде, оксиды азота, гипохлориты и некоторые другие окислители.

Химические свойстваПравить

ЛитератураПравить

  • Химическая энциклопедия в пяти томах. Пол - Три. — М.: «Большая Российская Энциклопедия», 1995. — Т. 4. — ISBN 5-85270-092-4.