Сфингозин (2-амино-4-октадецен-1,3-диол) —- высший алифатический аминоспирт с ненасыщенной углеводородной цепью (C18). Составляет основу сфинголипидов (например, сфингомиелина), класса фосфолипидов клеточных мембран.

Сфингозин
Sphingosine structure.svg
Общие
Систематическое
наименование
​(2S,3R)​-​2-​аминооктадец-​4-​ен-​1,3-​диол
Традиционные названия Сфингозин
Хим. формула C18H37NO2
Физические свойства
Состояние белое твёрдое вещество
Молярная масса 299,4919 ± 0,0178 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 67 °C
Классификация
Рег. номер CAS 123-78-4
PubChem
Рег. номер EINECS 204-651-3
SMILES
InChI
ChEBI 26743
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

ФункцияПравить

Сфингозин может фосфорилироваться сфингозинкиназами типа 1 и 2. При этом образуется сигнальный липид сфингозин-1-фосфат.

БиосинтезПравить

Сфингозин синтезируется из пальмитоил-CoA и серина ферментом серин-пальмитоилтрансферазой, катализирующий реакцию конденсации, которая приводит к дегидросфингозину. Дегидросфингозин затем восстанавливается с участием NADPH до дигидросфингозина, а затем окисляется под действием FAD до собственно сфингозина. Кроме этого, сфингозин образуется при деградации сфинголипидов в лизосомах клетки.

 
Синтез сфингозина.

СсылкиПравить